Ascorbylpalmitat: Wofür wird es in der Kosmetik eingesetzt?

"Ascorbylpalmitat": Welchen Nutzen hat es in kosmetischen Formulierungen?

Das Vitamin C ist in verschiedenen aktiven Formen verfügbar, darunter Ascorbylpalmitat (INCI : Ascorbyl Palmitate). Dabei handelt es sich um einen synthetischen Fettsäureester mit lipophilen Eigenschaften, gebildet aus Ascorbinsäure und Palmitinsäure, einer gesättigten Fettsäure.

Das Ascorbylpalmitat wurde unter anderem entwickelt, um die Stabilitäts- und Permeabilitätsprobleme von Vitamin C zu überwinden, während seine vorteilhaften Eigenschaften erhalten bleiben. In der Tat, obwohl es sich um eines der stärksten Antioxidantien handelt, Vitamin C bei Lichteinwirkung schnell oxidiert, wodurch die erwarteten Ergebnisse ausbleiben und unerwünschte Wirkungen auftreten.

Ascorbylpalmitat wird häufig verwendet, um empfindlichere Hautpflegewirkstoffe wie reines Vitamin C zu stabilisieren.

Es ist auch dafür bekannt, bei einem neutralen pHwirksam zu sein, im Gegensatz zu reinem Vitamin C, das einen pH-Wert unter 3,5 benötigt, um seine Stabilität zu verbessern und die Penetration zu erleichtern, wodurch Ascorbylpalmitat leichter zu formulieren und weniger reizendist.

Chemische und physikalische Eigenschaften	Werte
Chemische Formel	C22H38O7
Synonyme	Ascorbinsäure-6-Palmitat, Vitamin-C-Palmitat, Ascorbat-6-Palmitat
Aspekt	Weißes und hellgelbes Pulver
Molare Masse	414,5 g/mol
Dosierung	Wird häufig in Konzentrationen von 0,05 bis 1 % eingesetzt.
Löslichkeit	Löslich in Alkohol und pflanzlichen Ölen; gering löslich in Wasser

Laut einer Vergleichsstudie scheint diese liposoluble verbesserte Variante des gewöhnlichen Vitamin C eine ähnliche Stabilität wie Ascorbinsäure zu bewahren. Forschungen haben sogar gezeigt, dass andere Formen im Laufe der Zeit eine bessere Stabilität aufweisen, sodass sie nicht unempfindlich gegenüber Zersetzung durch anhaltende Hitzeeinwirkung und aerobe Bedingungen bleiben. Tatsächlich ist ihre chemische Modifikation, nämlich das Hinzufügen einer Lipidkomponente, am Kohlenstoff 6 lokalisiert und bietet somit einen schlechteren Schutz der Ascorbinsäure gegen Hydrolyse.

Formen von Vitamin C	Verbleibender Gehalt an Vitamin C oder seinen Derivaten nach 60 Tagen Lagerung bei Raumtemperatur	Verbleibender Gehalt an Vitamin C oder seinen Derivaten nach 60 Tagen Lagerung bei 42 °C
Reines Vitamin C (INCI : Ascorbic Acid)	37%	0%
Ascorbylpalmitat (INCI : Ascorbyl Palmitate)	77%	`…` 47%
Magnesiumascorbylphosphat (INCI: Magnesium Ascorbyl Phosphate)	… 95%	… 83%

Analyse der Stabilität von Ascorbinsäure, Ascorbylpalmitat und Magnesiumascorbylphosphat.

Wässrige Lösungen mit 1 % Ascorbinsäure, Magnesiumascorbylphosphat oder Ascorbylpalmitat wurden sowohl bei Raumtemperatur als auch bei 42 °C im Dunkeln für 60 Tage gelagert (Test zur beschleunigten Alterung). Quelle: BETTERO A. & al. Stability of vitamin C derivatives in solution and topical formulations. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (1997).

Dagegen haben Veröffentlichungen gezeigt, dass Ascorbylpalmitat offenbar leicht in die Hornschicht eindringt aufgrund seiner lipiden Natur, im Gegensatz zur hydrophilen Ascorbinsäure. Obwohl es eine bessere Hautpenetration aufweist, verbleibt es an der Zelloberfläche und wird daher nicht leicht in L-Ascorbinsäure, die biologisch aktive Form, umgewandelt.

Structure du palmitate d'ascorbyl. — Struktur des Ascorbylpalmitats.
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"Ascorbylpalmitat": wie kann es in einer Formulierung helfen?

Ascorbylpalmitat kommt in über tausend kosmetischen Formulierungen (Lippenbalsame, After-Sun-Lotionen, Shampoos, Gesichtsseren etc.) vor und soll zahlreiche vorteilhafte Wirkungen auf die Haut haben.

Antioxidans : Es hilft, die Haut vor oxidativen Schäden durch freie Radikale zu schützen, die durch Sonnenstrahlung, Rauchen, Ernährung, Umweltverschmutzung usw. entstehen. Es reduziert dosisabhängig die zellulären Spiegel freier Radikale durch einen Elektronenübertragungs- und/oder Elektronendonationsprozess. Allerdings, wurde seine antioxidative Aktivität nur in Modellen nachgewiesen in vitro, aber nicht in vivo.
Dagegen hat eine Studie gezeigt, dass die Verwendung von Ascorbinsäure-6-palmitat (10 bis 100 μM) während des Tages die Bildung oxidierter Lipidmoleküle (Lipidperoxidation), ausgelöst durch UV-Strahlung, fördern würde, was zu Zellschäden führen würde. Diese Studie legt nahe, dass trotz seiner antioxidativen Eigenschaften das Ascorbylpalmitat könnte die Hautschäden durch diesen Mechanismus nach UVB-Bestrahlung verstärken.
Es handelt sich jedoch um eine Studie in vitro, was bedeutet, dass sie an menschlichen Keratinozytenkulturen und nicht an echten Personen durchgeführt wurde.
Außerdem hat eine weitere Studie gezeigt, dass dieses amphiphile Antioxidans sich an der Oberfläche menschlicher Erythrozyten anlagert, wo es dazu beiträgt, die Zellmembran vor peroxidativen Schäden durch externe Oxidantien zu schützen und so die zellulären Abwehrmechanismen gegen externen oxidativen Stress zu stärken. Daher sind Studien in vivo zusätzlich erforderlich, um uns weitere Klarheit zu verschaffen.
Da die Sonnencremes nur teilweise wirksam sind, um die durch UV-Strahlung gebildeten freien Radikale zu blockieren, würde die Zugabe von Antioxidantien wie Ascorbylpalmitat die Wirksamkeit von Sonnenschutzmitteln verbessern.
Anti-Erythem-Wirkung : In einer ersten Studie zeigten Personen mit Sonnenbrand, die topisch mit 5 % Ascorbylpalmitat behandelt wurden, eine 50 % schnellere Reduktion der Rötung im Vergleich zu unbehandelten Hautarealen. In einem zweiten Experiment wurden die Unterarme von fünf Probanden ungeschützt (Kontrolle) belassen oder vor einer UVB-Exposition lokal mit 3 % Ascorbylpalmitat vorbehandelt. Im Vergleich zur unbehandelten Haut wurde nach der Vorbehandlung mit Ascorbylpalmitat kein Erythem oder eine verringerte Erythembildung beobachtet. Diese Daten zeigen seine photoprotektive Natur, die wahrscheinlich
auf seine entzündungshemmenden und antioxidativen Eigenschaften zurückzuführen ist.

Im Vergleich zu anderen Formen von Vitamin C soll Ascorbylpalmitat feuchtigkeitsspendende Eigenschaften dank seines Palmitat-Anteils aufweisen.

Melaninproduktions-Inhibitor (Anti-Melanogenese): Eine monozentrische Studie untersuchte die synergistische Wirkung von Ascorbylpalmitat und Natriumascorbylphosphat und berichtete über eine signifikante Reduktion des Melaningehalts nach 12-wöchiger Anwendung. Es wird angenommen, dass sie mit Kupferionen an den aktiven Zentren der Tyrosinase, dem Hauptenzym, das für die Umwandlung von Tyrosin zu Melanin verantwortlich ist, interagieren und so dessen Aktivität hemmen. Durch die Verringerung der Melaninproduktion könnten Vitamin-C-Derivate somit dazu beitragen, die braunen Pigmentflecken. Allerdings, obwohl gezeigt wurde, dass Ascorbylpalmitat potenziell die Melaninproduktion hemmen kann, sind die Studien begrenzt und es könnte weniger wirksam sein als andere Wirkstoffe.

Eine klinische Studie an 11 erwachsenen Frauen hat gezeigt, dass die kombinierte Anwendung von Ascorbylpalmitat und Natriumascorbylphosphat ermöglichen würde den Talggehalt der Haut zu reduzieren, da sie das Potenzial haben, die 5-α-Reduktase zu hemmen.

Kann Ascorbylpalmitat sicher auf der menschlichen Haut angewendet werden?

Weitgehend von Aufsichtsbehörden wie der FDA anerkannt gehört Ascorbylpalmitat zu den Substanzen, die als sicher und nicht reizend für die meisten Hauttypen in den üblichen Konzentrationen gelten. Obwohl die Daten übereinstimmend darauf hinweisen, dass es ein geringeres Irritationspotenzial, einige Personen können unerwünschte Reaktionen erfahren.

In seltenen Fällen kann es Hautreizungen, Erytheme und/oder Hauttrockenheit hervorrufen, insbesondere bei Personen mit empfindlicher Haut oder bestehenden Hauterkrankungen. Daher sollte man vor der Anwendung dieses Wirkstoffs Vorsicht walten lassen. Es wird empfohlen, einen Epikutantest auf einer kleinen Körperstelle durchzuführen, bevor man allgemein Produkte verwendet, die Ascorbylpalmitat enthalten.