Ascorbyl Palmitate.

Was ist "Ascorbyl Palmitate" und was ist seine Verwendung?

Ascorbyl Palmitat hat in letzter Zeit viel Interesse im Bereich der Hautpflege geweckt, so dass es in sehr geringen Mengen in einer Reihe verschiedener Kosmetikprodukte zu finden ist. Aber was ist das und warum wird es so häufig verwendet? In diesem Artikel betrachten wir gemeinsam die Vor- und Nachteile, die es bietet, wenn Sie in Erwägung ziehen, es zu verwenden.

Zusammenfassung
Veröffentlicht 10. Juli 2024, aktualisiert am 16. Juli 2024, von Stéphanie, Doktorin in Lebens- und Gesundheitswissenschaften — 10 min Lesezeit

"Ascorbyl Palmitate": Wozu dient es?

Die Vitamin C ist in verschiedenen aktiven Formen erhältlich, einschließlich Ascorbylpalmitat (INCI: Ascorbyl Palmitate). Dies ist ein synthetisches Fettsäureester mit lipophilen Eigenschaften, gebildet aus Ascorbinsäure und Palmitinsäure, einer gesättigten Fettsäure.

Ascorbylpalmitat wurde insbesondere entwickelt, um die Probleme der Stabilität und Durchlässigkeit von Vitamin C zu überwinden, während seine Vorteile erhalten bleiben. Tatsächlich, obwohl es eines der stärksten Antioxidantien ist, Vitamin C oxidiert schnell, wenn es dem Licht ausgesetzt ist, was nicht mehr die erwarteten Ergebnisse liefert und unerwünschte Effekte verursacht.

Ascorbylpalmitat wird oft verwendet, um empfindlichere Hautpflegebestandteile, wie reines Vitamin C, zu stabilisieren.

Es ist auch bekannt, dass es bei einem neutralen pH-Wert wirksam ist, im Gegensatz zu reinem Vitamin C, das einen pH-Wert von weniger als 3,5 benötigt, um seine Stabilität zu verbessern und seine Penetration zu erleichtern, wodurch Ascorbylpalmitat leichter zu formulieren und weniger reizend wird.

Chemische und physikalische EigenschaftenWerte
Chemische FormelC22H38O7
SynonymeAscorbinsäure-6-Palmitat, Vitamin C-Palmitat, Ascorbat-6-Palmitat
AussehenWeißes und hellgelbes Pulver
Molare Masse414,5 g/mol
DosierungHäufig zwischen 0,05 und 1% verwendet
LöslichkeitIn Alkohol und pflanzlichen Ölen löslich; Leicht löslich in Wasser

Nach einer vergleichenden Studie scheint diese verbesserte, fettlösliche Variante des gewöhnlichen Vitamin C eine "ähnliche" Stabilität wie Ascorbinsäure zu bewahren. Untersuchungen haben sogar gezeigt, dass andere Formen eine bessere Langzeitstabilität aufweisen und somit nicht anfällig für den Abbau durch kontinuierliche Exposition gegenüber Wärme und aeroben Bedingungen sind. Tatsächlich befindet sich seine chemische Modifikation (Hinzufügung einer lipiden Komponente) am Kohlenstoff 6, was der Ascorbinsäure einen geringeren Schutz gegen Hydrolyse bietet.

Formen von Vitamin CVerbleibender Gehalt an Vitamin C oder seinen Derivaten nach 60 Tagen Lagerung bei RaumtemperaturVerbleibender Gehalt an Vitamin C oder seinen Derivaten nach 60 Tagen Lagerung bei 42°C
Reines Vitamin C (INCI: Ascorbinsäure)37%0%
Ascorbylpalmitat (INCI: Ascorbyl Palmitate)77%47%
Magnesiumascorbylphosphat (INCI: Magnesium Ascorbyl Phosphate)95%83%
Analyse de la stabilité de l'acide ascorbique, du palmitate d'ascorbyle et du phosphate d'ascorbyle de magnésium.
Des solutions aqueuses contenant 1% d'acide ascorbique, de phosphate d'ascorbyl de magnésium ou de palmitate d'ascorbyl ont été stockées à la fois à température ambiante et à 42°C dans l'obscurité pendant 60 jours (test de vieillissement accéléré). Source : BETTERO A. & al. Stability of vitamin C derivatives in solution and topical formulations. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (1997).

Andererseits haben Veröffentlichungen gezeigt, dass Ascorbylpalmitat aufgrund seiner lipophilen Natur leicht in die Hornschicht eindringt im Gegensatz zur hydrophilen Ascorbinsäure. Obwohl es jedoch eine bessere Hautpenetration aufweist, würde es an der Oberfläche der Zellen verbleiben und sich daher nicht leicht in L-Ascorbinsäure umwandeln, die biologisch aktive Form.

Structure du palmitate d'ascorbyl.
Struktur des Ascorbylpalmitats.
Quelle: PubChem.

"Ascorbyl Palmitate": Wie kann es in einer Formulierung helfen?

In mehr als tausend kosmetischen Formulierungen (Lippenbalsam, After-Sun-Lotionen, Shampoos, Gesichtsseren usw.) vorhanden, hätte Ascorbylpalmitat viele vorteilhafte Funktionen für die Haut.

  • Antioxidatives Mittel: Es hilft, die Haut vor oxidativen Schäden zu schützen, die durch freie Radikale verursacht werden, die durch Sonnenstrahlung, Rauchen, Ernährung, Umweltverschmutzung usw. erzeugt werden. Es reduziert auf dosisabhängige Weise die zellulären Freie-Radikale-Level durch einen Prozess der Übertragung und/oder Elektronenspende. Allerdings, wurde seine antioxidative Aktivität nur in in vitroModellen nachgewiesen, aber nicht in vivo.

    Andererseits hat eine Studie gezeigt, dass die Verwendung von Ascorbinsäure-6-Palmitat (10 bis 100 μM) während des Tages die Bildung von oxidierten Lipidmolekülen (Lipidperoxidation) fördern würde, die durch UV-Strahlen induziert werden und die Zellen schädigen würden. Diese Studie legt nahe, dass trotz seiner antioxidativen Eigenschaften Ascorbylpalmitat die Hautschäden durch diesen Mechanismus nach UVB-Bestrahlung potenzieren könnte. Es handelt sich jedoch um eine In-vitro-Studie, was bedeutet, dass sie an Kulturen menschlicher Keratinozyten und nicht an echten Menschen durchgeführt wurde.

    Darüber hinaus hat eine weitere Studie gezeigt, dass dieses amphiphile Antioxidans an die Oberfläche menschlicher Erythrozyten bindet, wo es dazu beiträgt, die Zellmembran vor Schäden zu schützen , die durch Oxidationsmittel von außen verursacht werden und so die Abwehrkräfte der Zelle gegen externen oxidativen Stress stärken. Daher sind weitere in vivo Studien notwendig, um uns weitere Aufschlüsse zu geben.

    Wissend dass Sonnencremes nur teilweise wirksam sind, um die durch UV-Exposition erzeugten freien Radikale zu blockieren, würde die Zugabe von Antioxidantien, wie Ascorbylpalmitat, dazu beitragen, die Wirksamkeit von Sonnenschutz zu verbessern.

  • Anti-Erythem-Funktion: In einer ersten Studie wurde festgestellt, dass Personen, die einen Sonnenbrand erlitten und mit topischem Ascorbylpalmitat (5%) behandelt wurden, eine 50% schnellere Reduzierung der Rötung zeigten im Vergleich zu den Bereichen, die keine solche Behandlung erhalten hatten.. In einem zweiten Experiment wurden die Unterarme von 5 Probanden entweder ungeschützt gelassen (Kontrollgruppe) oder erhielten eine lokale Anwendung von 3% Ascorbylpalmitat vor einer UVB-Exposition. Im Vergleich zur unbehandelten Haut wurde nach einer Vorbehandlung mit Ascorbylpalmitat entweder kein Erythem oder eine Reduzierung des Erythems beobachtet. Diese Daten zeigen seine photoprotektive Natur, wahrscheinlich
    aufgrund seiner entzündungshemmenden und antioxidativen Eigenschaften.

Im Vergleich zu anderen Formen von Vitamin C soll Ascorbylpalmitat aufgrund seines Palmitatanteils feuchtigkeitsspendende Eigenschaften haben.

  • Inhibitor der Melaninproduktion (Anti-Melanogenese): eine monozentrische Studie die die synergistische Wirkung von Ascorbylpalmitat und Natriumascorbylphosphat untersuchte, berichtete von einer signifikanten Reduzierung des Melaningehalts nach 12 Wochen Anwendung. Es wird angenommen, dass sie mit Kupferionen an den aktiven Stellen der Tyrosinase interagieren, dem Hauptenzym, das für die Umwandlung von Tyrosin in Melanin verantwortlich ist, was dessen Wirkung hemmen würde. Durch die Reduzierung der Melaninproduktion könnten diese Vitamin-C-Derivate dazu beitragen, dunkle Flecken zu mildern. Obwohl jedoch nachgewiesen wurde, dass Ascorbylpalmitat die Melaninproduktion potenziell hemmen kann, sind die Studien begrenzt und möglicherweise nicht so effektiv wie andere Wirkstoffe.

Eine klinische Studie an 11 erwachsenen Frauen hat gezeigt, dass die kombinierte Anwendung von Ascorbylpalmitat und Natriumascorbylphosphat dazu beitragen könnte, den Sebumgehalt der Haut zu reduzieren, aufgrund ihres Potenzials, die 5-α-Reduktase zu hemmen.

Kann Ascorbylpalmitat sicher auf menschlicher Haut verwendet werden?

Weitgehend von Regulierungsbehörden wie der FDA genehmigt, gehört Ascorbylpalmitat zu den Substanzen, die als sicher und nicht reizend für die meisten Hauttypen in den üblicherweise verwendeten Konzentrationen anerkannt sind. Obwohl die Daten übereinstimmen, dass es ein geringeres Reizpotential aufweist, können einige Personen unerwünschte Reaktionen verspüren.

In seltenen Fällen kann es zu Hautreizungen, Erythemen und/oder trockener Haut kommen, insbesondere bei Personen mit empfindlicher Haut oder Hauterkrankungen. Daher wird empfohlen, vor der Verwendung dieses Wirkstoffs Vorsicht walten zu lassen. Es wird daher empfohlen, einen Epikutantest an einer kleinen Körperstelle durchzuführen, bevor allgemein Produkte mit Ascorbylpalmitat verwendet werden.

Durch Veresterung von Ascorbinsäure, die aus der Fermentation von Mais gewonnen wird, mit Palmitinsäure, die aus Palmöl extrahiert wird, wird Ascorbylpalmitat synthetisiert und ist in unserem schimmernden Trockenkörperölvorhanden.

Quellen

  • Fiche fournisseur.

  • BETTERO A. & al. Stability of vitamin C derivatives in solution and topical formulations. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (1997).

  • MAY J. M. & al. Ascorbate 6-palmitate protects human erythrocytes from oxidative damage. Free Radical Biology and Medicine (1999).

  • PEUS D. & al. Vitamin C derivative ascorbyl palmitate promotes ultraviolet-B-induced lipid peroxidation and cytotoxicity in keratinocytes. Journal of Investigative Dermatology (2002).

  • PECAR S. & al. Skin protection against ultraviolet induced free radicals with ascorbyl palmitate in microemulsions. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics (2003).

  • MOYANO M. A. & al. Stability of vitamin C derivatives in topical formulations containing lipoic acid, vitamins A and E. International Journal of Cosmetic Science (2008).

  • STAMFORD N. P. J. Stability, transdermal penetration, and cutaneous effects of ascorbic acid and its derivatives. Journal of Cosmetic Dermatology (2012).

  • NAWAZ Z. & al. Synergistic effects of ascorbyl palmitate and sodium ascorbyl phosphate loaded in multiple emulsions on facial skin melanin and erythema content. Biomedical Research (2016).

  • ALI A. & al. Assessment of combined ascorbyl palmitate (AP) and sodium ascorbyl phosphate (SAP) on facial skin sebum control in female healthy volunteers. Drug Research (2017).

  • HELDRETH B. & al. Safety assessment of ethers and esters of ascorbic acid as used in cosmetics. International Journal of Toxicology (2022).

Diagnostik

Verstehe deine Haut
und ihre komplexen Bedürfnisse.