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Raisons d'utiliser des dérivés de la vitamine C.

Warum verwenden wir Derivate von Vitamin C?

Zusammenfassung
Veröffentlicht 29. Januar 2024, von Stéphanie, Doktorin in Lebens- und Gesundheitswissenschaften — 8 min Lesezeit
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Hyperpigmentierte Flecken mildern, dem Teint Strahlkraft verleihen, vor den Schäden durch freie Radikale schützen und diese verhindern, die Haut straffen, das Aussehen von Falten reduzieren... die Vitamin C (INCI-Name: Ascorbic Acid) ist eine organische Verbindung, die bekannt dafür ist, das Aussehen, die Textur und den Teint der Haut zu verbessern. Leider neigt die chemische Struktur von Vitamin C dazu, unter aeroben oder anaeroben Bedingungen zu oxidieren und instabil zu werden, obwohl seine Wirksamkeit nachgewiesen ist.

  • Das Vitamin C ist ein instabiler Verbindung in wässriger Lösung, da es anfällig für Oxidation ist, erkennbar an seiner Farbveränderung. In ionisierter Form kann es sich schnell abbauen, wenn es Licht, Sauerstoff, hohen Temperaturen, einem hohen pH-Wert und Feuchtigkeit ausgesetzt ist, was seine Formulierung erschwert. Einige Monate nach dem Öffnen kann ein Serum mit reinem Vitamin C dunkler werden und eine dunkelorange oder braune Farbe annehmen, was auf eine Abnahme der antioxidativen Wirkung hinweist. Um es zu stabilisieren, muss es im wasserfreien Zustand, in reduzierter Form oder bei einem pH-Wert unter 3,5 formuliert werden...

  • Seine Hydrophilie macht ihn nicht optimal für den Durchgang durch die Hautbarriere, da die Haut durch eine Lipidschicht geschützt ist, die sie hydrophob macht. Deshalb benötigt Vitamin C spezifische Bedingungen, um effektiv in die Haut einzudringen und seine Vorteile zu liefern, es benötigt einen sehr niedrigen pH-Wert. Tatsächlich spielt der pH-Wert eine wichtige Rolle bei der Aufnahme von Vitamin C.

  • Seine säurehaltige Natur (pH < 3,5) kann bei einigen Personen, deren Hautbarriere beschädigt ist, wie bei empfindlicher, trockener und dehydrierter Haut, Rötungen, Kribbeln und manchmal Reizungen als Nebenwirkungen verursachen. Diese Bedingung ist jedoch unerlässlich, wenn man Vitamin C verwenden möchte. Die Verwendung eines Ascorbinsäure-Serums mit einem weniger sauren pH-Wert wäre ineffektiv.

  • Eine Konzentration von 20% Vitamin C wird als optimal für die Penetration in die Haut und zur Reduzierung des Ausmaßes ihres Abbaus angesehen. Allerdings kann eine solche Dosierung reizend sein.

Um diese Probleme zu beheben, wurden abgeleitete Formen von Vitamin C synthetisiert und können ausgewählt werden, um den physiologischen pH-Wert der Haut von etwa 5,5 - 6 zu respektieren. Sie kann mit anderen Molekülen kombiniert werden, um eine stabile Verbindung zu bilden, die in Pflegeformeln für eine lange Lebensdauer verwendet werden kann und weniger reizend ist, da die Zellen sie abbauen müssen, um reines Vitamin C freizusetzen. Hier sind einige Beispiele.

  • Tetrahexyldeycl Ascorbat (INCI-Name: Tetrahexyldeycl Ascorbat): Dies ist eine modifizierte Form von fettlöslichem Vitamin C mit einem sehr geringen Reizpotential. Diese Eigenschaft macht es viel vielseitiger. In Japan und Südkorea wird es bei einer Konzentration von 2 bis 3% als quasi-medizinisches Produkt eingestuft, es ist sehr stabil in Lösung (es zerfällt nicht leicht) und kompatibel mit den meisten Hauttypen. THD-Ascorbat fördert auch eine bessere Penetration in die Haut bei einem pH-Wert > 5 dank seiner chemischen Modifikation, muss aber zuerst in Ascorbinsäure umgewandelt werden.

  • Magnesiumascorbylphosphat (INCI-Name: Magnesium Ascorbyl Phosphate): MAP ist ein wasserlösliches Esterderivat von Vitamin C. Es ist sehr stabil in Formulierungen mit einem pH-Wert > 7 und dringt gut in die Haut ein, wo es zu Ascorbinsäure metabolisiert wird. Es wirkt als aufhellendes und antioxidatives Mittel, um den durch Luftexposition verursachten Abbau zu verlangsamen und auch um den pH-Wert des Endprodukts zu kontrollieren.

  • Natriumascorbylphosphat (INCI-Name: Sodium Ascorbyl Phosphate) : Dies ist die mineralische Form von Vitamin C, deren Beliebtheit stetig zunimmt. Es wird in der Haut zu Ascorbinsäure umgewandelt und hat eine geringere Reizwirkung, was es besser geeignet für Akne, empfindliche und beschädigte Haut macht. Dennoch scheint seine Fähigkeit, durch topische Anwendung in die Haut einzudringen, aufgrund seines hydrophilen Charakters sehr begrenzt zu sein. Daher muss es durch einen hydrolytischen enzymatischen Prozess umgewandelt werden, der wahrscheinlich von einer in der Haut vorhandenen alkalischen Phosphatase durchgeführt wird, bevor es eindringen kann. Darüber hinaus hat SAP eine viel höhere Stabilität und schützt so die Formulierung vor Oxidation, ein Ergebnis seiner chemischen Struktur mit der Einführung einer Phosphatgruppe in Position 2 des Rings. Es ist stabil in Lösung bei ~ pH 7.

  • Ascorbylglucosid (INCI-Name Ascorbyl Glucoside): Es handelt sich um ein stabiles Derivat von Vitamin C. Um seine Funktionen auszuüben, muss es jedoch durch die zelluläre Alpha-Glucosidase hydrolysiert werden, um Ascorbinsäure freizusetzen. Es scheint effektiv in die Haut einzudringen, aber seine Eindring- und Umwandlungsrate in vivo in Vitamin C wurde noch nicht bestimmt.

  • Ascorbylpalmitat (INCI-Name Ascorbyl Palmitate): Es handelt sich um ein lipophiles Fettsäureester, genauer gesagt wurde ein Palmitinsäurerest an die Ascorbinsäure angefügt. Aufgrund seiner lipophilen Eigenschaft scheint es leichter in die Haut einzudringen. Bei Konzentrationen von 0,05% bis 0,1% wird es verwendet, um die Formulierung vor Oxidation zu schützen und sauerstoffempfindliche Inhaltsstoffe in kosmetischen Formulierungen zu stabilisieren. Bei Konzentrationen von 1 - 2% wird es jedoch als Wirkstoff verwendet. Seine chemische Modifikation am Kohlenstoff 6 des Zyklus bietet jedoch keinen Schutz für Vitamin C vor oxidativem Abbau: Es ist daher langfristig weniger stabil als andere Formen in topischen Formulierungen.

  • Ascorbyl Tetraisopalmitat (INCI-Name: Ascorbyl Tetraisopalmitate): Es handelt sich um eine synthetische, fettlösliche Form von Vitamin C, bei der alle Hydroxygruppen (aktive Stellen von Vitamin C) mit Isopalmytsäure verestert wurden. Bei topischer Anwendung zeigte es die gleichen physiologischen Effekte wie Ascorbinsäure. Um seine Wirkung zu entfalten, dringt es in die Haut ein und wird in vitro durch eine enzymatische Reaktion, die von der Cytosol-Esterase durchgeführt wird, in Ascorbinsäure umgewandelt. Es wurde festgestellt, dass es als Vorläufer von Vitamin C wirkt. Darüber hinaus kann es in Formulierungen in hohen Konzentrationen ohne Risiko verwendet werden. In Formulierungen ist es nur stabil, wenn der pH-Wert über 5 liegt.

  • 3-O Ethylascorbat (INCI-Name: 3-O Ethyl Ascorbic Acid): Es handelt sich um eine stabile Alternative zur Ascorbinsäure mit einer Ethylgruppe an Position 3 auf dem Ring. Es ist in Wasser und Öl löslich. Diese strukturelle Modifikation schützt die 3-OH-Gruppe vor Ionisierung und somit das Molekül vor Oxidation, führt jedoch zu Veränderungen in seinen physikochemischen Eigenschaften. Hinsichtlich seiner Anwendungssicherheit ist es im Allgemeinen gut verträglich: Bisher wurden in der Literatur nur zwei Fälle von allergischer Kontaktdermatitis gemeldet.

In unseren Vitamin-C-basierten Pflegeprodukten verwenden wir insbesondere Derivate, nämlich Natriumascorbylphosphat und Ascorbyltetraisopalmitat.

Quellen

  • YAMAGUCHI H. & al. L-Ascorbic acid a-glucoside formed by regioselective transglycosylation with rat intestinal and rice seed a-glucosidases/ Its improved stability and structure determination. Chemical and Pharmaceutical Bulletin (1990).

  • BETTERO A. & al. Stability of vitamin C derivatives in solution and topical formulations. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (1997).

  • KMETEC V. & al. Stability of ascorbyl palmitate in topical microemulsions. International Journal of Pharmaceutics (2001).

  • LEVINE M. & al. Topical L-ascorbic acid: percutaneous absorption studies. American Society for Dermatologic Surgery (2001).

  • SAKURAI & al. A new lipophilic pro-vitamin C, tetra-isopalmitoyl ascorbic acid (VC-IP), prevents UV-induced skin pigmentation through its anti-oxidative properties. Journal of Dermatological Science (2006)

  • STAMFORD N. P. J. Stability, transdermal penetration, and cutaneous effects of ascorbic acid and its derivatives. Journal of Cosmetic Dermatology (2012).

  • LANE M. E. & al. 3-O-ethyl-l-ascorbic acid: Characterisation and investigation of single solvent systems for delivery to the skin. International Journal of Pharmaceutics (2019).

  • Barnet Products Corporation. BV-OSC (tetrahexyldecyl ascorbate), a stable, oil-soluble form of vitamin C.

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