Was ist "Phenylbenzimidazol-Sulfonsäure" und wofür wird sie verwendet?

Die "Phenylbenzimidazol-Sulfonsäure", besser bekannt als Ensulizol, ist ein wasserlöslicher UV-Filter, der hauptsächlich für seine Fähigkeit bekannt ist, UVB-Strahlen zu absorbieren. Es gehört zur Familie der sulfonierten Benzimidazole und seine Verwendung als Sonnenfilter in Hautpflegeprodukten ist bis zu einer Konzentration von 4% in den USA und 8% in der Europäischen Union zugelassen. Im Gegensatz zu vielen UV-Filtern ist Ensulizol wasserlöslich, was ihm eine eher leichte Textur verleiht und ihn besonders interessant für die Formulierung von Sonnenpflegeprodukten mit flüssiger Textur und geeignet für Mischhaut bis fettige Haut macht.

Die "Phenylbenzimidazol-Sulfonsäure" wirkt, indem sie UVB-Strahlen in einem Bereich von 290 bis 320 nm absorbiert. Zur Erinnerung, UVB-Strahlen sind hauptsächlich für Sonnenbrände verantwortlich, die sogenannten "erythematösen" UV-Strahlen, das heißt, sie können eine Rötung der Haut verursachen. Tatsächlich bestehen diese zu 85% aus UVB und zu 15% aus UVA. UVA-Strahlen werden eher für die Beschleunigung der Hautalterung verantwortlich gemacht, ein Phänomen, das auch als Fotoalterung bekannt ist. Obwohl Ensulizol sehr effektiv bei der Absorption von UVB-Strahlen ist, ist seine Fähigkeit, UVA-Strahlen zu filtern, insbesondere in Wellenlängen zwischen 340 und 400 nm, begrenzt. Aus diesem Grund wird es in der Regel mit Breitbandsolarfiltern kombiniert, die in der Lage sind, die Haut vor UVA-Strahlen zu schützen, wie zum Beispiel "Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoat".

Auf molekularer Ebene wird Ensulizol in Form von löslichen Salzen verwendet, da seine freie Säureform eine begrenzte Löslichkeit in wässriger Lösung aufweist. Einmal auf die Haut aufgetragen, bildet es einen gleichmäßigen Film in der Hornschicht, wo es einfallende Lichtenergie absorbiert und als Wärme abgibt, nach einem Absorptions-/Emissionsmechanismus der für organische UV-Filter typisch ist. Diese Umwandlung verhindert, dass Photonen die tieferen Hautschichten erreichen, und schützt so die Keratinozyten vor Oxidation und DNA-Schäden.

Innerhalb der gesetzlichen Grenzen verwendet, ist Ensulizol weder reizend noch sensibilisierend und zeigt laut den derzeit verfügbaren Daten kein phototoxisches oder photoallergisches Potenzial.

Akute Toxizitätsstudien mit "Phenylbenzimidazolsulfonsäure" zeigen eine relativ geringe systemische Toxizität: Die mittlere letale Dosis (LD50) bei intraperitonealer Verabreichung an Ratten liegt zwischen 1.000 und 1.500 mg/kg, während die LD50 bei Hautkontakt über 3.000 mg/kg liegt, was eine sehr geringe Hautkontakttoxizität bestätigt. Subchronische Toxizitätsstudien über 13 Wochen haben auch eine No Observed Adverse Effect Level (NOAEL) von 1.000 mg/kg/Tag bei oraler Verabreichung festgestellt. Es ist auch zu beachten, dass die durchgeführten Mutagenitätstests in vitro kein mutagenes oder photomutagenes Potenzial aufgezeigt haben. Das genotoxische Risiko wurde somit ausgeschlossen, selbst bei Sonneneinstrahlung.

Bezüglich der Reproduktionstoxizität zeigen die Daten keine teratogenen Effekte, weder bei der Mutter noch beim Fötus, bis zu dieser gleichen Dosis. Darüber hinaus zeigt Ensulizol keine östrogene Aktivität, selbst bei der maximal getesteten Konzentration von 200 mg/kg. Es stört daher nicht die hormonelle Achse, ein wichtiger Punkt bei der Bewertung von UV-Filtern, die oft verdächtigt werden, das endokrine System zu stören. Eine Studie an trächtigen Ratten zeigte, dass "Phenylbenzimidazol-Sulfonsäure" weder das Gehirn noch den Fötus erreicht, wenn es oral verabreicht wird, was darauf hinweist, dass die Blut-Hirn-Schranke und die Plazentaschranke nicht überschritten werden. Die Ausscheidung der Verbindung ist zudem fast vollständig innerhalb von weniger als 48 Stunden.

Schließlich wurde in einer klinischen Studie beim Menschen, die eine mit Kohlenstoff 14 markierte Form von Ensulizol verwendete, die systemisch absorbierte Dosis (SED) auf nur 0,416 µg/cm² geschätzt, das sind weniger als 0,3 % der aufgetragenen Dosis, was eine extrem geringe Hautabsorption bestätigt.

Ist "Phenylbenzimidazol-Sulfonsäure" sicher für die Umwelt?

Ensulizol wird allgemein als wenig toxisch für aquatische Organismen angesehen. Tatsächlich zeigen einige Studien eine gewisse Anreicherung in den Geweben von Fischen, die über mehrere Wochen ausgesetzt waren, insbesondere in der Leber, im Plasma und in den Nieren. Diese Bioakkumulation, obwohl moderat, geht mit enzymatischen Veränderungen einher, insbesondere einer Induktion von Cytochromen P450, Enzymen, die an der hepatischen Entgiftung beteiligt sind. Es wurden jedoch keine Anzeichen von Gewebeschäden beobachtet, was auf eine moderate, aber nicht pathologische biologische Wirkung hindeutet. Weitere Forschungen sind daher noch erforderlich, um den Umweltzyklus der "Phenylbenzimidazolsulfonsäure" besser zu charakterisieren.

• PubChem. Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid.

• Règlement (CE) n°1223/2009 du Parlement Européen et du Conseil.

• Scientific Committee on Consumer Products (SCCP). Opinion on phenylbenzimidazole sulfonic acid and its salts (2006).

• RANDAK T. & al. Presence of UV filters in surface water and the effects of phenylbenzimidazole sulfonic acid on rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) following a chronic toxicity test. Ecotoxicology and Environmental Safety (2013).

• OLSSON O. & al. Experimental and in silico assessment of fate and effects of the UV filter 2-phenylbenzimidazole 5-sulfonic acid and its phototransformation products in aquatic solutions. Water Research (2020).