Was ist die 3-O-Ethyl-Ascorbinsäure und wozu dient sie?

Die 3-O-Ethyl-Ascorbinsäure ist einethyliertes Derivat von Vitamin C (Ascorbinsäure), entwickelt, um die wohlbekannten Einschränkungen dieser in der Kosmetik auszugleichen, insbesondere ihre chemische Instabilität und ihre Anfälligkeit für Oxidation. Auf molekularer Ebene handelt es sich um eine Ascorbinsäure, bei der die Hydroxylgruppe an Position 3 durch Hinzufügen einer Ethylgruppe modifiziert wurde. Diese strukturelle Modifikation verleiht dem Molekül eine verbesserte Stabilität gegenüber Licht, Sauerstoff und Hitze, während der biologisch aktive ascorbische Kern erhalten bleibt.

Im Unterschied zur reinen Ascorbinsäure, die sich in wässriger Lösung rasch zersetzt und sehr strenge Formulierungsbedingungen erfordert (saurer pH-Wert, Schutz vor Luft und Licht), während 3-O-Ethyl-Ascorbinsäure deutlich stabiler ist. Nach dem Auftragen auf die Haut wird sie schrittweise freigesetzt und von Hautenzymen in aktive Ascorbinsäure umgewandelt, wodurch biologische Wirkungen ähnlich denen von Vitamin C, wobei die mit der reinen Form gelegentlich beobachteten Irritationen eingeschränkt werden.

3-O-Ethyl-Ascorbinsäure ist eines der am häufigsten verwendeten Derivate von Vitamin C in der Kosmetik, da sie eine hohe Stabilität, eine gute Hautaffinität und eine Vielfalt biologischer Wirkungen aufweist.

Wie die Ascorbinsäure besitzt 3-O-Ethyl-Ascorbinsäure eine ausgeprägte antioxidative Wirkung, die es ihr ermöglicht, freie Radikale zu neutralisieren, die insbesondere durch UV-Strahlung, Umweltverschmutzung oder Umweltstress entstehen. Indem sie die Oxidation von Lipiden, Proteinen und zellulärer DNA begrenzt, trägt sie dazu bei, die Integrität der Hautbestandteile zu bewahren und ihr vorzeitiges Altern zu verlangsamen.

Eine Studie in vitro die an humanen Keratinozyten (HaCaT) durchgeführt wurde, bewertete den photoprotektiven Effekt der 3-O-Ethyl-Ascorbinsäure (30 %), kombiniert mit Laktinsäure. Nach einer Vorbehandlung der Zellen (5 mg/mL) wurden diese einer kontrollierten UVB-Bestrahlung (2,5 mJ/cm²) ausgesetzt, die ausreichend ist, um DNA-Schäden zu induzieren. Die Ergebnisse zeigen eine signifikante Reduktion der Expression des Proteins γ-H2AX, einem Schlüsselmarker für DNA-Doppelstrangbrüche, was auf einen schützenden Effekt der 3-O-Ethyl-Ascorbinsäure gegen UV-induzierte genomische Schäden hinweist.

Die 3-O-Ethyl-Ascorbinsäure wird auch aufgrund ihrer Rolle bei der Unterstützung der extrazellulären Matrix. Ähnlich wie bei Vitamin C, reguliert sie die Kollagensynthese, ein strukturelles Protein, das für die Festigkeit und die mechanische Widerstandsfähigkeit der Haut unerlässlich ist. Durch die Stimulierung der Fibroblastenaktivität und die Begrenzung des Abbaus dermaler Fasern trägt sie zur Verbesserung der Hautelastizität und zur Verringerung der Sichtbarkeit von Falten und feinen Linien bei. In derselben zuvor erwähnten Studie wurde die Aktivität der 3-O-Ethyl-Ascorbinsäure an humanen dermalen Fibroblasten (NHDF) untersucht. Nach 24 Stunden Vorbehandlung wurde eine sehr ausgeprägte Steigerung der Kollagensynthese beobachtet, die zehnmal über derjenigen unbehandelter Zellen lag.

Außerdem liegt einer der Hauptvorteile von 3-O-Ethyl Ascorbic Acid in seiner aufhellenden und vereinheitlichenden Wirkung. Es beeinflusst die Hautpigmentierung, indem es die Aktivität der Tyrosinase moduliert, eines Schlüsselenzyms der Melanogenese, und indem es die Signalwege beeinflusst, die an der Melaninproduktion in den Melanozyten beteiligt sind. Die erwähnte Studie hat außerdem den depigmentierenden Effekt eines 30 %-Serums auf Basis von 3-O-Ethyl Ascorbic Acid an einem pigmentierten, rekonstruierten menschlichen Hautmodell (RHPE) nach wiederholter Anwendung über vier Tage untersucht. Die Ergebnisse zeigen eine signifikante Verringerung des Melaningehalts, ohne negative Auswirkungen auf die Gewebevitalität, was eine effektive Regulierung der Melanogenese demonstriert.

Die 3-O-Ethyl-Ascorbinsäure weist insgesamt ein günstiges Sicherheitsprofil auf, insbesondere bei den in der Kosmetik üblichen Konzentrationen.

Die Mehrheit der verfügbaren Daten spricht für eine sichere Anwendung ohne nennenswerte Nebenwirkungen. Dennoch wurde – wie bei vielen biologisch aktiven Substanzen – von seltenen Fällen von Kontaktdermatitis in der Literatur berichtet. Ein detaillierter klinischer Fall beschreibt eine 42-jährige Frau ohne atopische Veranlagung, die juckende, eczemartige Läsionen mit begleitendem Ödem entwickelte. Die Symptome traten wenige Tage nach der dritten Anwendung eines antioxidativen Konzentrats mit 3-O-Ethyl-Ascorbinsäure auf. Das Absetzen des Produkts führte innerhalb von zwei Wochen zur vollständigen Rückbildung der Läsionen.

Die allergologische Untersuchung nach Abheilung bestätigte eine positive Reaktion auf das kosmetische Produkt sowie eine stark positive Reaktion auf 3-O-Ethyl-Ascorbinsäure, getestet in einer 5 %igen Vaseline-Formulierung, während die Tests bei 20 weiteren Probanden negativ ausfielen. Dieses Ergebnis stützt die Hypothese einer individuellen Sensibilisierung und nicht eines systematischen allergenen Potenzials des Wirkstoffs. Es ist zudem bemerkenswert, dass die Patientin die orale Einnahme von Vitamin C völlig problemlos vertrug, was bestätigt, dass die Reaktion spezifisch auf die kutane Exposition begrenzt ist und nicht zwangsläufig andere Darreichungsformen oder Applikationswege betrifft.

Seit 2014 wurden lediglich vier Einzelfälle allergischer Kontaktdermatitis, die auf 3-O-Ethylascorbinsäure zurückzuführen sind, veröffentlicht, wobei die Reaktionen in den Verträglichkeitstests überwiegend gering bis mäßig ausfielen. Weltweit und angesichts der zunehmenden Verwendung dieser Substanz deuten die Daten darauf hin, dass das Allergierisiko zwar selten, aber vorhanden ist.

In der Praxis verdeutlicht dies, dass jeder Hauttyp ein eigenes Reaktionsverhalten besitzt. Selbst wenn ein Inhaltsstoff ein ausgezeichnetes Sicherheitsprofil aufweist, ist eine individuelle Reaktion nicht ausgeschlossen. Daher ist es sinnvoll, systematisch einen Hautverträglichkeitstest im Vorfeld bei der ersten Anwendung eines neuen kosmetischen Produkts durchzuführen.

• LANE M. E. & al. 3-O-ethyl-L-ascorbic acid: Characterisation and investigation of single solvent systems for delivery to the skin. International Journal of Pharmaceutics (2019).

• STINGENI L. & al. Allergic contact dermatitis to 3-O-ethyl-L-ascorbic acid: An underrated allergen in cosmetics? Contact Dermatitis (2020).

• MOCCHI R. & al. The anti-ageing and whitening potential of a cosmetic serum containing 3-O-ethyl-L-ascorbic acid. Life (2021).

• YANG H.-L. & al. The anti-melanogenic effects of 3-O-ethyl ascorbic acid via Nrf2-mediated α-MSH inhibition in UVA-irradiated keratinocytes and autophagy induction in melanocytes. Free Radical Biology and Medicine (2021).

• LEONARDI G. R. & al. Cosmetics formulations containing vitamin C and the instability challenge. Research Journal of Topical and Cosmetic Sciences (2022).