Ascorbylglucosid: Was ist dieser Wirkstoff?

Das Wesentliche zu Ascorbylglucosid.

Ascorbylglucosid ist ein stabiles Derivat von Vitamin C, das sich in aktive Ascorbinsäure in der Haut umwandelt.
Ascorbylglucosid bietet einen antioxidativen Schutz für die Haut.
Ascorbylglucosid besitzt aufhellende Wirkungen und verbessert die Gleichmäßigkeit des Hautbildes.
Ascorbylglucosid könnte auch dazu beitragen, Falten und feine Linien zu reduzieren.
Das Sicherheitsprofil des Ascorbylglucosids ist ausgezeichnet: nicht reizend, nicht lichtsensibilisierend, nicht genotoxisch und gut verträglich.

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L-Ascorbylglucosid, kurz gefasst.

Ascorbylglucosid, auch Glucosid des Ascorbyls genannt, ist ein wasserlösliches Derivat von Vitamin C, gewonnen durch die Bindung von Ascorbinsäure an ein Glukosemolekül. Diese strukturelle Modifikation zielt vor allem darauf ab, die Stabilität von Vitamin C, das von Natur aus empfindlich gegenüber Oxidation, Licht und Luft ist, zu verbessern. In der Kosmetik ermöglicht diese erhöhte Stabilität eine bessere Konservierung der Formulierungen und eine komfortablere Anwendung im Alltag.

Structure chimique de l'Ascorbyl Glucoside. — Chemische Struktur des Ascorbylglucosids.
Quelle : PubChem.

Einmal auf die Haut aufgetragen ist Ascorbylglucosid an sich nicht aktiv: Es muss von kutanen Enzymen wie α-Glucosidasen hydrolysiert werden, um schrittweise freie Ascorbinsäure freizusetzen. Dank dieser kontrollierten Freisetzung wird das Ascorbylglucosid in der Regel besser vertragen als reines Vitamin C, insbesondere bei empfindlicher oder reaktiver Haut. Im Gegensatz dazu führt diese enzymatische Umwandlung jedoch zu einer sanfteren und oft langsameren Wirkung im Vergleich zu Vitamin C pur.

Chemische und physikalische Eigenschaften	Werte
Chemische Formel	C12H18O11
Namen	Ascorbylglucosid, Ascorbyl-Glykosid
Aspekt	Weißes Pulver
Molare Masse	338,26 g/mol
Dosierung	Üblicherweise wird es in Konzentrationen von 2 bis 5 % eingesetzt
Löslichkeit	In Wasser löslich

Physikochemische Eigenschaften des Ascorbylglucosids.

Welche Vorteile bietet Ascorbylglucosid?

Ascorbylglucosid wird in erster Linie aufgrund seiner Rolle bei der Schutz der Haut vor oxidativem Stress. Es hilft der Haut, freie Radikale zu bekämpfen – instabile Moleküle, die durch Reaktionen mit zellulären Bestandteilen diese abbauen können. Freie Radikale können insbesondere das Netzwerk aus Kollagen und Elastin der extrazellulären Matrix und beschleunigen die Hauterschlaffung sowie das Auftreten von Falten. Die regelmäßige Anwendung von Antioxidantien wie Ascorbylglucosid hilft, diesen Prozess zu verhindern.

Eine vergleichende Studie an humanen Hautexplantaten hat die kutane Abgabe, die Stabilität und die antioxidative Wirksamkeit einer Formulierung mit 1,8 % Ascorbylglucosid im Vergleich zu einer mit 15 % Ascorbinsäure untersucht. Die Ergebnisse zeigen, dass das Ascorbylglucosid von der Haut vollständig in Ascorbinsäure umgewandelt wird, bevor es die Hautbarriere passiert, während gleichzeitig eine nicht metabolische Fraktion im Gewebe erhalten bleibt, die als Reserve für eine spätere Umwandlung dient. Diese Kinetik deutet auf eine zeitlich gestreckte antioxidative Wirkung, statt einer kurzzeitigen Aktivitätsspitze.

Auf funktioneller Ebene wurde die antioxidative Wirksamkeit mithilfe mehrerer Marker für oxidativen Stress bewertet, darunter Malondialdehyd (MDA), Superoxiddismutase (SOD) und Katalase. Trotz einer höheren absoluten Menge an Ascorbinsäure in der Haut nach direkter Anwendung von Ascorbinsäure zeigten beide Formulierungen eine äquivalente antioxidative Schutzwirkung bei allen gemessenen Parametern. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass eine geringere Konzentration von Ascorbylglucosid eine vergleichbare Wirksamkeit wie Ascorbinsäure bieten kann und gleichzeitig von einer besseren chemischen Stabilität profitiert.

Ascorbylglucosid wird ebenfalls auf sein depigmentierendes Potenzial hin untersucht. Es wirkt durch die Modulation der Tyrosinaseaktivität, eines Schlüsselzyms bei der Melaninsynthese, und kann so zu einer allmählichen Reduktion von Hyperpigmentierungen und zu einem gleichmäßigeren Hautbild beitragen. Eine klinische Studie an 27 japanischen Frauen mit solaren Lentigines bewertete die Wirkung eines aus Ascorbylglucosid und Arginin abgeleiteten Komplexes (AGAC), der zweimal täglich in Form einer 28 %igen Lotion über einen Zeitraum von 24 Wochen auf einer Gesichtshälfte angewendet wurde, im Vergleich zu einem Placebo auf der anderen Gesichtshälfte. Die Ergebnisse zeigten eine signifikante Verringerung der Pigmentierungswerte im behandelten Bereich im Vergleich zum Placebo bereits nach 12 Wochen, mit noch ausgeprägteren Effekten nach 24 Wochen. Die konkreten Zahlenwerte wurden von den Forschern jedoch nicht veröffentlicht.

Dies deutet darauf hin, dass Ascorbylglucosid relevant sein könnte, um den Anzeichen des Photoaging vorzubeugen und auf sie einzuwirken.

Hinweis : Studien in vitro haben ebenfalls gezeigt, dass Ascorbylglucosid die Aktivität von Kollagenase und Elastase hemmt, zwei Enzyme, die jeweils für den Abbau von Kollagen und Elastin verantwortlich sind. Dieser Wirkmechanismus, sollte er sich bestätigen in vivo, könnte auch interessant sein, um gegen die Anzeichen der Hautalterung vorzugehen.

Gibt es Gründe, dem Ascorbylglucosid zu misstrauen?

Die Sicherheit des Einsatzes von Ascorbylglucosid wurde kürzlich vom CIR (Expert Panel for Cosmetic Ingredient Safety), einer unabhängigen Expertengruppe für Toxikologie und die Bewertung kosmetischer Inhaltsstoffe, bewertet. Das Gremium prüft die verfügbaren Daten zu Hautwirkungen, systemischer Toxizität und chemischen Interaktionen, um festzustellen, ob ein Inhaltsstoff in Kosmetikprodukten als sicher gelten kann. Nach Auswertung der vorliegenden Studien kam das CIR zu dem Schluss, dass Ascorbylglucosid sicher für die kosmetische Anwendung, kein Risiko einer Photosensibilisierung darstellt, nicht hautreizend ist und weder genotoxisch noch krebserzeugend ist.

Zum Beispiel wurde sein Reiz- und Sensibilisierungspotenzial via einen Test mit 51 Probanden beurteilt. Okklusionspflaster mit einer 10%igen Lösung von Ascorbylglucosid wurden über drei Wochen wiederholt appliziert, gefolgt von einer behandlungsfreien Phase und einer Challenge-Phase an einer anderen Hautstelle. Die Reaktionen wurden auf einer Skala von 0 bis 4 bewertet. Keiner der Teilnehmer zeigte unerwünschte Effekte, und keine Sensibilisierung oder Kontaktallergie wurde nach wiederholter Anwendung des Produkts beobachtet. Weitere Patch-Tests in unterschiedlichen Studien lieferten die gleichen Ergebnisse.