Retinol, ein Derivat von Vitamin A, wird seit etwa dreißig Jahren effektiv gegen Hauterschlaffung und Falten eingesetzt. Sein Herstellungsverfahren bleibt jedoch ziemlich undurchsichtig.
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Wie wird Retinol hergestellt?
Zusammenfassung
- Was ist Retinol genau?
- Die Synthese von Retinol
- Die Biosynthese von Retinol
- Entdecken Sie unsere Pflegeprodukte, die Retinol enthalten
- Quellen
Veröffentlicht 22. Juni 2022,
aktualisiert am 21. Februar 2024,
von
Maylis, Chemieingenieurin
—
7 min Lesezeit
Was ist Retinol genau?
Der Name "Retinol" stammt von der Tatsache, dass Vitamin A eine Rolle im Sehprozess spielt, insbesondere in der Netzhaut des Auges. Interessanterweise verwendeten die Ägypter in der Vergangenheit Rinderleberkompressen, die Retinol enthielten, auf den Augen von Blinden, um Blindheit zu behandeln. Es war jedoch erst 1931, dass Retinol zum ersten Mal von einem Schweizer Chemiker aus Makrelenleberöl isoliert wurde. Im Jahr 1943 wurde Retinol als wirksam zur Linderung von Akne anerkannt, dank seiner Wirkung auf die Zellregeneration. Es befreit die Poren und reguliert die Sebumproduktion.
Später wird Retinol zum Star der kosmetischen Wirkstoffe im Kampf gegen die Zeichen der Hautalterung. Es hilft, den Abbau der Stützfasern der Haut auszugleichen. Es hat die Fähigkeit, die Produktion von Kollagen, Hyaluronsäure, Elastin sowie die Aktivität der Fibroblasten zu stimulieren, was zu einer glatteren, festeren und elastischeren Haut führt. Darüber hinaus ist Retinol für seine antioxidativen Eigenschaften bekannt, die die vorzeitige Alterung der Hautzellen verhindern. Es hat auch eine Wirkung auf die Melaninproduktion der Haut, was dazu beiträgt, das Erscheinungsbild von Altersflecken zu mildern, die mit dem Alter auftreten können.
Es ist zu beachten, dass Pflegeprodukte, die Retinol enthalten, irritierend für die Haut sein können und generell nicht für empfindliche Haut empfohlen werden.
Retinol kann entweder aus einer 100% chemischen Reaktion oder aus einer Biosynthese stammen, die im Folgenden detailliert beschrieben werden.
Die Synthese von Retinol.
Reines Retinol ist eine Molekül, das durch chemische Synthese gewonnen wird. Diese Verbindung kann leicht durch den in der Umgebungsluft vorhandenen Sauerstoff abgebaut werden, daher die Notwendigkeit, seine Synthese unter kontrollierten Bedingungen durchzuführen (niedrige Temperatur und inerte Atmosphäre).
Ein Artikel aus dem Jahr 1994 hebt die industrielle Synthese von Retinol durch vier verschiedene Unternehmen hervor.
Synthese von Beta-Ionon aus Aceton und Isobuten. Beta-Ionon ist ein chemischer Verbindung mit der Formel C13H20O, die zur Familie der Terpene gehört. Als kleine Anekdote, das β-Ionon ist das Hauptmolekül, das für das Veilchenduft in Weinen verantwortlich ist.
Das Beta-Ionon wird dann in Retinol umgewandelt. Für diesen Schritt sind drei verschiedene chemische Reaktionen möglich. Zwei Methoden bestehen aus organischen Chemiereaktionen, die als Grignard- und Julia-Reaktion bezeichnet werden. Die dritte Methode ist eine Wittig-Reaktion. Drei Parameter müssen während dieser Reaktionen berücksichtigt werden: die Cyclisierung, die Stereoselektivität (16 mögliche Stereoisomere) und die Stabilität, die mit dem Polyensystem verbunden ist.
Die Biosynthese von Retinol.
Diese Herstellungsmethode verwendet einen Vorläufer namens β-Carotin oder Provitamin A. Es handelt sich um ein Carotinoid (pflanzliches Pigment) mit der chemischen Formel C40H56. Dieses Molekül liegt in Form einer Kohlenstoffkette vor, die aus acht Isopren-Einheiten besteht, mit einer Reihe von elf konjugierten Doppelbindungen. Es kann indigo-blaues Licht absorbieren und daher orange erscheinen, wie bei einer Karotte.
Die Biosynthese von Retinol aus β-Carotin umfasst die folgenden Schritte:
Reaktion mit einem ersten Enzym und Bildung eines Epoxids (chemische Funktion, die einen Sauerstoffbrücken auf einer einzigartigen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung aufweist) auf der zentralen Doppelbindung des β-Carotins.
Hydrolyse (Reaktion mit einem Wassermolekül H2O) dieses Epoxids, um zwei Hydroxylgruppen (2 Funktionen -OH) im Zentrum des Moleküls zu bilden.
Reduktion von Hydroxylgruppen zu Aldehyden (Carbonylgruppe C=O am Ende der Kohlenstoffkette), über NADH (Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-Hydrid, ein Coenzym, das von Vitamin B3 abgeleitet ist). Es erfolgt dann eine Spaltung des Moleküls, wir erhalten das Retinal (C20H28O), eine ebenfalls in der Kosmetik zugelassene Verbindung mit nachgewiesenen regenerativen Eigenschaften.
Reduktion von Retinal (C20H28O) zu Retinol (C20H30O) dank eines zweiten Enzyms.
Entdecken Sie unsere Pflegeprodukte, die Retinol enthalten.
Um der Hautalterung entgegenzuwirken und die Hauterschlaffung zu verhindern, enthält das Serum für Falten & feine Linien 0,3% Retinol. Es ist zu 99% aus natürlichen Inhaltsstoffen formuliert. Es ist besonders geeignet für reife Haut. Wir raten von seiner Verwendung bei empfindlicher und reaktiver Haut ab.
Das Serum für Hals und Dekolleté besteht aus Retinol (0,2%) und Borretschöl, das für seine straffenden Eigenschaften bekannt ist. Diese Pflege glättet die Haut von Hals und Dekolleté. Es kann auch lokal auf anderen Körperteilen angewendet werden.
Unsere straffende Gesichtscreme mit 0,2% Retinol und Tsubaki-Öl ist mit straffenden Wirkstoffen angereichert, um das Auftreten von Falten zu bekämpfen und die Haut praller zu machen. Sie stimuliert die Produktion von Kollagen- und Elastinfasern, um die Anzeichen von Hautalterung zu verhindern.
Die straffende Tonic-Lotion enthält 0,1% Retinol und Damaszener Rosenextrakt. Sie wird nach der Hautreinigung aufgetragen, um den pH-Wert der Haut auszugleichen und das Auftreten von Falten zu verzögern. Sie besteht zu 99% aus natürlichen Inhaltsstoffen.
Das Serum gegen Falten und Unreinheiten kombiniert die verdichtende Wirkung von Retinol (0,3%) mit der antibakteriellen Wirkung von Bakuchiol (1%), um das Erscheinungsbild von Falten zu verringern und Unreinheiten zu korrigieren. Synthetisiert von endemischen Pflanzen aus Australien, sind die enthaltenen pflanzlichen Polypeptide in der Lage, in Synergie mit Retinol zu wirken, um die Synthese von Typ-I-Kollagen zu fördern. Sie helfen dabei, die Tiefe der Falten zu verringern und die Haut zu verdichten. Diese Peptide tragen auch dazu bei, eine dicke Epidermis aufrechtzuerhalten, die ihre Rolle als Schild gegen die äußere Umgebung spielt.
Anmerkung: Da Retinol lichtempfindlich ist, wird davon abgeraten, sich nach der Anwendung einer dieser Behandlungen der UV-Strahlung der Sonne auszusetzen. Retinol sollte eher abends angewendet werden. Am nächsten Morgen sollten Sie eine Sonnencreme mit einem für Ihren Hauttyp geeigneten SPF auftragen.
Quellen:
Ludivine Chaurand, LE RETINOL, UQACC, (2016).
WANG L. H. Simultaneous determination of retinal, retinol and retinoic acid (all-trans and 13-cis) in cosmetics and pharmaceuticals at electrodeposited metal electrodes. Analytica Chimica Acta (2000).
KAFI & al. Improvement of naturally aged skin with vitamin a (retinol). Archives of Dermatology (2007).
QUAN. T. & al. Molecular basis of retinol anti-aging properties in naturally aged human skin in vivo. International Journal of Cosmetic Science (2016).
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