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Procédé d'obtention acide tranéxamique.

Wie wird Tranexamsäure hergestellt?

Ursprünglich wegen seiner anti-hämorrhagischen Wirkung verwendet, wird Tranexamsäure seit einigen Jahren in die Zusammensetzung von Hautpflegeprodukten integriert. Aber wie wird es gewonnen?

Zusammenfassung
Veröffentlicht 29. Januar 2024, von Manon, Zuständig für die wissenschaftliche Kommunikation — 4 min Lesezeit

Tranexamsäure, worum handelt es sich dabei?

Entdeckt in den 1950er Jahren, ist dasTranexamsäure strukturell eng verwandt mit der Aminosäure Lysin. Es wurde zunächst im medizinischen Bereich aufgrund seiner Fähigkeit, die Fibrinolyse zu hemmen, eingesetzt. Oral eingenommen, kann es übermäßige Blutungen, die durch Ereignisse wie schwere Traumata, chirurgische Eingriffe, postpartale Blutungen und starke Menstruation verursacht werden, bewältigen. Diese Anwendung basiert auf seinen gerinnungsfördernden Fähigkeiten, die dazu beitragen, den Blutverlust zu reduzieren.

Es ist zu beachten, dass Tranexamsäure auf der Liste der unentbehrlichen Medikamente der Weltgesundheitsorganisation (WHO) steht. Allerdings wurde sie erst kürzlich, im Jahr 2009, für die Formulierung von Kosmetikprodukten von der Kosmetikkommission zugelassen und integriert. Dank seiner depigmentierenden Wirkung hat diese Säure die bemerkenswerte Fähigkeit, das Erscheinungsbild verschiedener Formen von Hauthyperpigmentierung, wie Melasma, postinflammatorische Hyperpigmentierung und Sonnenflecken, zu mildern.

Indem es so wirkt, fördert es einen klareren Teint, indem es die Melaninproduktion begrenzt. Studien haben sogar vorgeschlagen, dass die Wirksamkeit der Tranexamsäure vergleichbar sein könnte mit der derHydrochinon, einem Wirkstoff, der in diesem Kontext weit verbreitet ist. Darüber hinaus wird diese Säure auch für ihre entzündungshemmenden Eigenschaften geschätzt.

Wenn es lokal in Hautpflegeprodukten angewendet wird, ist dasTranexamsäure in der Regel gut verträglich und verursacht keine Nebenwirkungen von großer Bedeutung. In seltenen Fällen kann es jedoch zu vorübergehenden Reaktionen wie Rötungen oder Juckreiz kommen. Aus diesem Grund wird empfohlen, vor der ersten Anwendung einen Test durchzuführen, indem das Produkt auf eine kleine Körperstelle aufgetragen wird.

Wie wird Tranexamsäure hergestellt?

Tranexamsäure ist eine synthetische Verbindung, die im Labor hergestellt und von der Aminosäure Lysin abgeleitet wird. Die spezifischen Details ihrer chemischen Synthese sind jedoch in der Regel geschützt und werden nicht offengelegt. Es gibt jedoch Studien, die einige Details zu ihrer Herstellung liefern.

  1. Die Synthese beginnt mit Dimethylterephthalat (C10H10O4), einem Diester, der aus Terephthalsäure und Methanol gebildet wird, wobei Kaliumhydroxid (KOH) und Methanol (CH4O) zur Lösung hinzugefügt werden.

  2. Nachdem das Reaktionsgemisch zum Rückfluss erhitzt wurde, wird Methyl-4-(Chlorcarbonyl)benzoat durch Verwendung von Bis(trichlormethyl)carbonat (BTC) gebildet.

  3. Im Verlauf der chemischen Reaktion verwandelt sich das Reaktionsgemisch in einen Feststoff, der mit einer wässrigen Lösung von Ammoniak (NH3) reagiert.

  4. Acetanhydrid (C4H6O3) wird anschließend hinzugefügt und erhitzt.

  5. Es folgt eine Hydrierung, also eine chemische Reaktion, bei der ein Dihydrogenmolekül zu einer anderen Verbindung hinzugefügt wird, um Kalium 4-(Methoxycarbonyl)benzoat (C6H7KO4) zu erzeugen.

  6. Die erhaltene Molekül wird dann hydrolysiert und isomerisiert.

  7. Zum Abschluss wird Bariumhydroxid (BaH2O2) zur Lösung hinzugefügt, zusammen mit Wasser und Ethanol (C2H6O) als Lösungsmittel, um Tranexamsäure zu erhalten.

Anmerkung : Die oben dargestellten Schritte sind nur die Hauptphasen des Syntheseprozesses von Tranexamsäure. Der Herstellungsprozess kann von Labor zu Labor variieren.

Synthèse de l'acide tranéxamique.
Quelle: LI Z. & al. Eine verbesserte und praktische Synthese von Tranexamsäure. Organic Process Research & Development (2015).

Quelle

  • LI Z. & al. An improved and practical synthesis of tranexamic acid. Organic Process Research & Development (2015).

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