Was ist „Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine“ und wozu dient es?

Mitglied der Familie der Methoxybenzole, das "Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphényl Triazine" (BEMT), auch bekannt als Bémotrizinol oder TINOSORB S, ist ein lipophile aromatische organische Verbindung. Mit der Summenformel C38H49N3O5, zeigt der BEMT eine komplexe dreidimensionale Struktur, die seinen besonderen Eigenschaften in der Kosmetologie zugrunde liegt.

Im Zentrum dieses Moleküls befindet sich ein Triazinring (C3H3N3), ein aromatischer Heterozyklus aus sechs Atomen, davon drei Kohlenstoff- (C) und drei Stickstoffatome (N). Auf beiden Seiten dieses zentralen Kerns ordnen sich zwei substituierte Ringsysteme (aromatische Ringe) an, jeweils verlängert durch eine lange ethylhexyl-Seitenkette, gekoppelt über eine Etherbrücke (-O-), was dem Molekül Affinität zu lipophilen Medien verleiht. Ein dritter molekularer Arm, aromatisch, trägt eine Methoxygruppe (–OCH₃).

Vor Kurzem wurde eine neue Form namens TINOSORB S Aqua entwickelt. Dabei handelt es sich um Bemotrizinol, das in eine PMMA-Matrix (Polymethylmethacrylat) eingeschlossen und in Wasser dispergiert wird. Diese Technologie ermöglicht die Einbindung von BEMT in wässrige Phasen und erweitert so seine Anwendungsmöglichkeiten, insbesondere in leichten, weniger fettenden und hydrophilen Sonnenschutzformulierungen.

Aber welche Rolle spielt „Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine“ in kosmetischen Produkten?

In der Kosmetik findet dieses komplexe Molekül breite Anwendung als organischer Sonnenschutzfilter neuer Generation zur Vorbeugung von durch UV-Exposition verursachten Haut- und Haarschäden. Ende der 1990er Jahre entwickelt und patentiert, sollte es den wachsenden Bedarf an breitbandig wirkenden (UVA und UVB), lichtstabilen und gut verträglichen Sonnenschutzfiltern decken.

Damals wiesen verfügbare UV-Filter erhebliche Einschränkungen auf: Instabilität unter UV-Bestrahlung, begrenzte Wirksamkeit in bestimmten Wellenlängenbereichen und Formulierungsprobleme. Das Molekül stieß auf Interesse der Hautpflegeindustrie und wurde Anfang der 2000er-Jahre in Europa in Sonnenschutzmitteln zugelassen.

BEMT bietet einen Breitbandschutz gegen UVA- und UVB-Strahlung (280–400 nm) durch seine Fähigkeit, diese Wellenlängen zu absorbieren. Absorptionsmaxima liegen bei etwa 310 und 345 nm, sodass es als einer der wirksamsten Sonnenschutzfilter gilt, die bisher bekannt sind. Es dominiert bei Sonnenschutzmitteln für Erwachsene und Kinder. Laut einer Studie wird Bémotrizinol in 60 % der in Polen verkauften Kinder- und in 54 % der Erwachsenen-Sonnenschutzprodukte nachgewiesen.

Darüber hinaus verglich eine 2007 veröffentlichte Studie die Wirksamkeit von 18 in der Europäischen Union zugelassenen Sonnenschutzfiltern. Darunter zeichnete sich das „Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine“ durch seinen Sonnenschutzfaktor (LSF) besonders hoch. Bei einer Konzentration von 10 %, dem in Fertigprodukten laut europäischer Gesetzgebung maximal zulässigen Wert, ermöglichte Anisotriazin allein die LSF von 20, was ihn zu einem der leistungsstärksten Filter dieser Bewertung macht.

Seine Wirkung setzt nicht nur bei der Anwendung auf Haut oder Haar ein. Er wirkt als Stabilisator gegenüber Licht, um die Formel vor schädlichen Lichteinflüssen zu schützen und ihre Haltbarkeit zu verlängern.

Neben einem breiten Spektrum gegen UVA-I, UVA-II und UVB zeichnet sich Bemotrizinol durch hohe Photostabilität. Das heißt, es widersteht der Zersetzung durch UV-Strahlung und erhält seine Schutzwirkung während der gesamten Sonnenexposition. Diese Stabilität bringt einen zusätzlichen Vorteil: es trägt zum Schutz lichtempfindlicherer Sonnenschutzfilter bei, insbesondere der Avobenzon und Ethylhexylmethoxycinnamat. Eine Studie von Gabard et al. aus dem Jahr 2001 zeigte diesen dosisabhängigen Photostabilisierungseffekt. Sie belegt, dass die Zugabe von Bemotrizinol das optimale Verhältnis zwischen Lichtschutzfaktor (LSF) und UVA-Schutzfaktor (PF-UVA) selbst nach längerer Bestrahlung bewahrt.

Wie ist das Sicherheitsprofil von "Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine"?

1999 kam das Wissenschaftliche Komitee für Verbrauchersicherheit (CSSC) zu dem Schluss, dass keine Nachweise für Toxizität, reizende oder sensibilisierende Wirkungen in Zusammenhang mit „Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine“ vorlagen und bewertete damit dessen sicheren Einsatz in kosmetischen Produkten bei den zugelassenen Konzentrationen. Diese Bewertung wird gestützt durch eine 2024 veröffentlichte klinische Studie mit 30 Patienten mit empfindlicher Haut, die alle zu Hautreaktionen auf herkömmliche Sonnenschutzfilter (ältere Generation) neigen. Keiner der Teilnehmer zeigte nach dem Auftragen einer Creme, die unter anderem BEMT enthält, Anzeichen einer Kontaktdermatitis wie Rötungen, Juckreiz oder Entzündungen. Diese Ergebnisse bestätigen die gute Hautverträglichkeit dieses Sonnenschutzfilters, selbst bei empfindlichen oder atopischen Personen.

Obwohl diese Daten ein hohes Sicherheitsprofil belegen, ist es empfohlen, einen Hauttest vor jeder Anwendung durchzuführen, wie bei jedem kosmetischen Produkt. Seit der Markteinführung des BEMT wurden drei Einzelfälle allergischer Kontaktdermatitis gemeldet. Diese Vorkommnisse sind selten, aber möglich, besonders bei bekannten Allergien. Da jede Haut einzigartig ist, kann eine individuelle Reaktion nie vollständig ausgeschlossen werden, selbst bei einem Wirkstoff, der von den meisten gut vertragen wird.

Außerdem belegen mehrere Studien das günstige toxikologische Profil von "Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine". Insbesondere zeigten Untersuchungen, dass es nicht als endokriner Disruptor wirkt. Laut einer Studie in vitro aus dem Jahr 2001 (LEFEVRE P. A. et al.) zeigte, dass dieser Filter nicht an Östrogen- oder Androgenrezeptoren bindet, was seine Wirkung als endokriner Disruptor ausschließt. Die Daten zeigen auch, dass seine Penetration in die Haut gering ist, wodurch sein Übergang in den systemischen Kreislauf begrenzt wird. Für die Umwelt zeigen vorliegende Daten, dass BEMT keine messbare negative Wirkung auf das marine Ökosystem (Korallen, Algen, Krebstiere, Fische), weder alleine noch in Kombination mit anderen UV-Filtern.

Wie ist der aktuelle Regulierungsstand von "Bis-Ethylhexyloxyphenol-Methoxyphenyltriazine" ?

In Europa ist "Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine" als UV-Filter zugelassen bis zu einer maximalen Konzentration von 10 % in einem Endprodukt bleibt es in den Vereinigten Staaten von der FDA verboten. Tatsächlich wurden seine Unbedenklichkeit und Wirksamkeit von der FDA im Rahmen der Monographien für Sonnenschutzmittel noch nicht offiziell bewertet. Dennoch gilt die Verbindung in Europa und Asien als sicher und wirksam. In den Vereinigten Staaten kann sie jedoch als Formelstabilisator, wo er das Produkt vor lichtbedingter Zersetzung schützt.

In Japan ist es zugelassen bis zu 3 % aber in Produkten, die auf Schleimhäute aufgetragen werden können, ist es verboten.

• Fiche fournisseur.

• PubChem. Bemotrizinol.

• Opinion of the Scientific Committee on Cosmetic Products and Non-Food Products intended for Consumers concerning 2,4-Bis-{[4-(2-Ethyl-Hexyloxy)-2-Hydroxy]-Phenyl}-6-(4- Methoxyphenyl)-(1,3,5)-Triazine (1999).

• GABARD B. & al. Photostabilization of butyl methoxydibenzoylmethane (avobenzone) and ethylhexyl methoxycinnamate by bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine(Tinosorb S), a new UV broadband filter. Photochemistry and Photobiology (2001).

• LEFEVRE P. A. & al. Lack of binding to Isolated estrogen or androgen receptors, and inactivity in the immature rat uterotrophic assay, of the ultraviolet sunscreen filters Tinosorb M-active and Tinosorb S. Regulatory Toxicology and Pharmacology (2001).

• COIFFARD L. J. M. & al. Study of the efficacy of 18 sun filters authorized in European Union tested in vitro. Pharmazie (2007).

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• CORINALDESI C. & al. Assessing the eco-compatibility of new generation sunscreen products through a combined microscopic-molecular approach. Environmental Pollution (2022).

• KALINOWSKA-LIS U. & al. A survey of UV filters used in sunscreen cosmetics. Applied Sciences (2024).

• KIM H. O. & al. The efficacy of organic filter-based sunscreens in alleviating symptoms and enhancing the condition of sensitive skin. Clinical, Cosmetic and Investigational Dermatology (2024).

• BADAOUI A. B. Eczéma de contact allergique au bis-éthylhexyloxyphénol méthoxyphényl triazine (Tinosorb S) : un allergène émergent dans les crèmes solaires ? Revue Française d'Allergologie (2025).