Amiloxat, ein gefährlicher Sonnenschutzfilter?

Das Wesentliche zu Isoamyl-p-Methoxycinnamat.

Seit mehreren Jahrzehnten in Sonnenschutzmitteln verwendet, ist das Isoamyl-p-methoxycinnamat, bekannt als Amiloxat, ein organischer UV-Filter. Dieser absorbiert UVB-Strahlen mit Wellenlängen zwischen 280 und 320 nm, die Sonnenbrände verursachen. Er wird in zahlreichen Pflegeprodukten für Haut und Haar eingesetzt, wo er vor UV-Strahlen schützt und als Formulastabilisator wirkt, indem er photobedingte Zersetzung von Inhaltsstoffen begrenzt, die sich in Verfärbung oder Veränderungen von Textur und Geruch äußert.

Structure chimique de l'amiloxate. — Chemische Struktur von Amiloxat.
Quelle: PubChem.

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Amiloxat ist ein Ester, der durch Reaktion von Methoxycinnaminsäure und 2-Ethylhexanol entsteht und die Summenformel C18H26O3aufweist. Seine Struktur umfasst eine verzweigte Alkylkette und einen aromatischen Kern, der durch eine Methoxygruppe (-OCH₃) substituiert ist, was der Verbindung Selektiv absorbierende UV-Strahlungseigenschaften. Isoamyl-p-methoxycinnamat wird mit anderen Filtern wie Titandioxid oder Oxybenzon kombiniert, um das Schutzspektrum zu erweitern. In Europa ist die zulässige Höchstkonzentration von Amiloxat in Sonnenschutzmitteln auf 10 % begrenzt, gemäß Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel. In anderen Weltregionen wie den Vereinigten Staaten oder Asien, variiert diese Regulierung.

In der Europäischen Union, in Australien, in China, in Indien und in Südafrika darf Amiloxat in einer Konzentration von bis zu 10 % verwendet werden, während dieser Filter in den USA, in Kanada und in Japan nicht zugelassen ist.

Amiloxat: Warum ist es umstritten?

Amiloxat ist bekannt für seine Fähigkeit, Haare und Haut vor schädlichen Sonnenstrahlen zu schützen. Es wird jedoch aus folgenden Gründen kritisiert:

Welche Auswirkungen hat Isoamyl-p-methoxycinnamat auf die Gesundheit?

Mehrere Studien in vitro wiesen eine potenzielle Zytotoxizität von Isoamyl-p-methoxycinnamat nach. In humanen hepatischen Zellmodellen (SMMC-7721) führt die Exposition gegenüber Amiloxat zu einer signifikanten Abnahme der Zellüberlebensrate sowie einer Hemmung der Proliferation. Dieser Rückgang geht einher mit einer deutlichen Zunahme reaktiver Sauerstoffspezies, einer Abschwächung des mitochondrialen Membranpotenzials und der Aktivierung mitochondrialer Apoptosewege unter Beteiligung der Proteine Bax, Bcl-2 und Caspase-3. Isoamyl-p-methoxycinnamat stört zudem das intrazelluläre Redoxgleichgewicht, indem es antioxidative Enzyme wie Katalase, Glutathionperoxidase und Superoxiddismutase hemmt und gleichzeitig Marker oxidativen Stresses wie Malondialdehyd und Laktatdehydrogenase erhöht.

Zusätzlich deuten Studien an Tier- und Zellmodellen darauf hin, dass Isoamyl-p-methoxycinnamat das endokrine System stören könnte. Dieser Filter zeigte in der Tat eine antiöstrogene und antiandrogene Aktivität in Versuchen in vitro unter Verwendung von Hefen, die menschliche Östrogen- (ERα) und Androgenrezeptoren exprimieren. Zudem zeigten Rattenversuche mit Octinoxat, einem Sonnenschutzfilter mit einer ähnlichen Struktur wie Amiloxat, dass es die hypothalamisch-hypophysär-thyreoidale Achse stören kann. Zwar sind die Daten zu Isoamyl-p-methoxycinnamat seltener, doch verstärkt seine ähnliche Struktur zu Octinoxat die Bedenken.

Schließlich wird Isoamyl-p-methoxycinnamat als ein potenzielles Photoallergen. Obwohl die Fälle selten sind, haben mehrere Studien mit Photopatch-Tests allergische oder photoallergische Reaktionen im Zusammenhang mit Amiloxat berichtet. In einer Studie mit 111 Patienten mit positivem Befund wurden zwei Fälle einer Photoallergie gegen diesen Sonnenschutzfilter registriert, was einer Reaktionsrate von 1,8 % entspricht. Obwohl gering, zeigt diese Rate ein nicht unerhebliches photoallergisches Risiko von Isoamyl-p-methoxycinnamat.

Welche Auswirkungen hat Isoamyl-p-Methoxycinnamat auf die Umwelt?

Die chemischen UV-Filter, darunter Isoamyl-p-Methoxycinnamat, verbleiben nicht an der Hautoberfläche. Nach dem Abspülen – vor allem beim Baden oder Duschen – verteilen sie sich in aquatischen Umgebungen. Mehrere Studien und politische Initiativen warnen heute vor den ökologischen Folgen dieser Kontamination, vor allem im marinen Bereich. Einer der besorgniserregendsten Effekte betrifft Korallenriffe. Beobachtungen haben ein Korallenbleiche bei Kontakt mit bestimmten UV-Filtern, einschließlich Isoamyl-p-Methoxycinnamat. Dieses Phänomen, das auf extremen Zellstress bei Korallen hinweist, gefährdet ihr Überleben und schwächt das gesamte maritime Ökosystem. Als Reaktion auf diese Bedrohung hat der Bundesstaat Hawaii einen Gesetzentwurf initiiert, der die Verwendung von Sonnenschutzmitteln mit für die Ozeane schädlichen UV-Filtern einschränken soll, darunter Oxybenzon und Amiloxat.

Die Regierung von Palau hat ebenfalls Stellung bezogen. 2018 erließ sie ein Gesetz, das die Verwendung und den Verkauf von Sonnenschutzmitteln mit zehn chemischen Substanzen, darunter Isoamyl-p-methoxycinnamat, verbietet. Die Regelung sieht finanzielle Sanktionen vor: Bei Verstößen droht Händlern eine Geldstrafe von 1.000 US-Dollar. Dies unterstreicht den Willen, aquatische Lebensräume besser zu schützen. Angesichts dieser Warnsignale nimmt die französische Agentur für die Sicherheit von Gesundheitsprodukten (AFSSAPS) eine differenzierte Position ein. Sie spricht sich weder eindeutig für noch gegen den Einsatz von Isoamyl-p-methoxycinnamat aus und beobachtet neue Forschungsergebnisse.