Le méthoxycinnamate d'éthylhexyle, absent chez Typology.

Warum verwendet Typology kein Ethylhexylmethoxycinnamat?

Octinoxat, auch bekannt als Octylmethoxycinnamat oder Ethylhexylmethoxycinnamat, ist ein UV-Filter, der zur Formulierung von Sonnenschutzprodukten verwendet wird. Seine Verwendung wird jedoch aus mehreren Gründen kritisiert. Lesen Sie weiter, um zu verstehen, warum wir Ethylhexylmethoxycinnamat bei der Entwicklung unserer Pflegeprodukte bei Typology nicht verwenden.

Zusammenfassung
Veröffentlicht 28. Mai 2025, aktualisiert am 28. Mai 2025, von Pauline, Chemieingenieurin — 8 min Lesezeit

Zoom auf Octyl Methoxycinnamate.

Das Octinoxat ist ein organischer UV-Filter, der häufig in Sonnenschutzprodukten verwendet wird. Seine Hauptfunktion besteht darin, UVB-Strahlen (zwischen 280 und 320 nm) zu absorbieren, die für Sonnenbrände verantwortlich sind und an DNA-Veränderungen beteiligt sind, die zur Hautalterung und bestimmten Hautkrebsarten führen. Dank seiner chemischen Struktur, die von der Zimtsäure abgeleitet ist, fängt das Ethylhexylmethoxycinnamat die Energie der UV-Photonen ein und gibt sie in Form von für die Haut harmloser Wärme ab, wodurch die durch Sonneneinstrahlung verursachten Hautschäden reduziert werden. Dieser Filter ist lipophil und lässt sich daher leicht in die öligen Phasen kosmetischer Emulsionen einarbeiten.

Octylmethoxycinnamat hat mehrere Namen, kann aber in Sonnenschutzprodukten unter seinem INCI-Namen "Ethylhexyl Methoxycinnamate" gefunden werden.

Aus regulatorischer Sicht ist Octinoxat in der Europäischen Union als UV-Filter in Kosmetikprodukten zugelassen, mit einer maximalen Konzentration von 10%. In den Vereinigten Staaten darf es jedoch nicht in einer Konzentration von mehr als 7,5% verwendet werden. Schließlich ist Octinoxat in einigen Teilen der Welt, wie Hawaii, aufgrund seiner schädlichen Auswirkungen auf die Meeresflora und -fauna , insbesondere Korallen, verboten.

Structure chimique de l'octinoxate.
Chemische Struktur von Octinoxat.
Quelle: PubChem.
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Gibt es Gefahren bei Octinoxat?

Bei Typology haben wir uns dafür entschieden, Octinoxat in unseren Sonnenpflegeprodukten nicht zu verwenden, da es neben Umweltgefahren auch mehrere Kontroversen um seine Sicherheit für die menschliche Gesundheit gibt.

Kann Ethylhexylmethoxycinnamat die Hautbarriere durchdringen?

Die Fähigkeit von Ethylhexylmethoxycinnamat, die Hautbarriere zu durchdringen, wurde sowohl in vitro als auch in vivo untersucht. Eine nach OECD-Standards durchgeführte Studie an menschlicher ex vivo Haut zeigte, dass diese Verbindung die oberen Schichten der Epidermis durchdringen kann, jedoch in relativ begrenztem Ausmaß. In diesem Experiment wurde eine kosmetische Formulierung, die 10% radioaktiv markiertes Octinoxat enthielt, 24 Stunden lang in einer Dosis von 2 mg/cm² auf gesunde menschliche Haut aufgetragen, die bei Bauchoperationen entnommen wurde. Nach dem Abspülen wurde die Menge des in die Haut eingedrungenen Filters auf durchschnittlich 0,45% der aufgetragenen Dosis geschätzt. Dies deutet auf eine geringe, aber tatsächliche Fähigkeit zur perkutanen Penetration hin.

In-vivo-Studien bestätigen, dass Octylmethoxycinnamat die Hautbarriere durchdringen und in den Blutkreislauf gelangen kann. In einer Studie mit 32 Freiwilligen, darunter 15 Männer und 17 Frauen, wurde eine Sonnencremeformulierung mit 10% Ethylhexylmethoxycinnamat vier Tage pro Woche über zwei Wochen auf den gesamten Körper aufgetragen. Die Plasmakonzentrationen der Moleküle wurden 3 bis 4 Stunden nach der Anwendung gemessen und erreichten bei Männern bis zu 20 ng/mL und bei Frauen 10 ng/mL. Darüber hinaus wurde Octinoxat im Urin nachgewiesen, mit 5 ng/mL bei Frauen und 8 ng/mL bei Männern, was auf eine systemische Absorption und eine Ausscheidung des Verbindungsstoffs im Urin hinweist.

Es scheint, dass Octinoxat nach der Anwendung nicht nur auf die oberflächlichen Schichten der Epidermis beschränkt ist und seine Bioverfügbarkeit, insbesondere bei regelmäßiger Anwendung oder bei empfindlichen Bevölkerungsgruppen, beunruhigend ist, wie zum Beispiel Kinder.

Octinoxat, ein potenzieller endokriner Disruptor?

Das Ethylhexylmethoxycinnamat gehört zu den UV-Filtern, die verdächtigt werden, das endokrine System zu beeinflussen, aufgrund übereinstimmender Beobachtungen sowohl in vitro als auch in vivo. Mehrere Studien, darunter eine vom National Toxicology Program an Ratten durchgeführte, haben die Auswirkungen einer kontinuierlichen Exposition gegenüber Octinoxat bei verschiedenen Konzentrationen in der Nahrung (1.000, 3.000 und 6.000 ppm) untersucht. Bei der höchsten Dosis wurde eine leichte, aber signifikante Zunahme des Uterusgewichts sowie eine verzögerte Balano-Präputial-Trennung und eine Abnahme des Gewichts der ventralen Prostata bei Männchen der zweiten Generation beobachtet. Dennoch wurde kein Effekt auf die Ano-Genital-Distanz oder die männliche Fortpflanzungsleistung festgestellt, was auf eine teilweise und nicht systematische Wirkung auf die androgenen Wege hindeutet.

Weitere Daten der dänischen Umweltschutzagentur stärken diese Schlussfolgerungen. Studien an Ratten zeigten Veränderungen im Fortpflanzungssystem, wie eine Abnahme der Spermienzahl bei Nachkommen, die während der Schwangerschaft und der postnatalen Periode exponiert waren. Bei höheren Dosen führte Octinoxat auch zu einer Veränderung der Uterushistologie und einer Überexpression von Uterusgenen, die auf Östrogene reagieren. Auswirkungen auf die Schilddrüsenfunktion wurden ebenfalls festgestellt, mit einer Abnahme des Thyroxinspiegels, einem Schilddrüsenhormon, bei männlichen Ratten, die fünf Tage lang mit 100 mg/kg/Tag gefüttert wurden.

Bis heute betrachtet das Wissenschaftliche Komitee für Verbrauchersicherheit (WKVS) Octinoxat als eine endokrin aktive Substanz, da es eine östrogene Aktivität und eine geringe anti-androgene Aktivität aufweist in vitro und in vivo.

Stellt Octylmethoxycinnamat eine Gefahr für die Umwelt dar?

Octinoxat, ebenso wie andere organische Sonnenfilter, wie das Avobenzon oder das Octocrylen, wird regelmäßig in Süß- und Meerwasser auf der ganzen Welt nachgewiesen. Diese schwer abbaubaren Substanzen neigen dazu, sich in aquatischen Ökosystemen anzusammeln, insbesondere im Sommer und in touristischen Gebieten mit hoher Bevölkerungsdichte. Darüber hinaus haben mehrere Studien in Hawaii die häufige Präsenz von chemischen Filtern, einschließlich Octinoxat, in Korallen gezeigt. Diese Kontamination ist mit Phänomenen der Bleichung von Korallenriffen verbunden. Langfristig beeinträchtigt dies die Widerstandsfähigkeit der Korallen gegen den Klimawandel und hemmt ihre Regenerationsfähigkeit.

Octinoxat wurde auch mehrmals in verschiedenen Meeresarten gefunden, einschließlich Fischen (Barsch, Kabeljau, Forelle, usw.) und Weichtieren. Organische UV-Filter können sich in den Geweben ansammeln, insbesondere in der Leber, wie in einer Studie von Schneider im Jahr 2019 beobachtet, in der Octocrylen dominierte, gefolgt von Oxybenzon und dann Ethylhexylmethoxycinnamat. Dies kann zu Störungen der Fortpflanzungsfunktionen, einer abnormalen Entwicklung der Leber und des Gehirns bei Fischen und Verhaltensänderungen bei bestimmten aquatischen Wirbellosen führen.

Angesichts der ökologischen Auswirkungen von Octinoxat haben einige Regionen der Welt, wie Hawaii, die Amerikanischen Jungferninseln oder die Stadt Key West in Florida, beschlossen, die Verwendung von Sonnenschutzprodukten, die diesen Filter enthalten, auf ihrem Gebiet zu verbieten.

Quellen

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