Astaxanthin, ein Antioxidans, das dem Beta-Carotin überlegen ist?

Zur Carotinoid-Familie gehörend, ist Astaxanthin ein lipidlösliches Pigment, dessen Struktur erstmals 1975 vom Professor Basil WEEDON entdeckt wurde. Er stellte fest, dass Astaxanthin im Gegensatz zu anderen Carotinoiden nicht in Vitamin A im Körper umgewandelt wird, eine interessante Besonderheit, wenn man bedenkt, dass ein Überschuss an Vitamin A im Körper schädlich sein kann. Astaxanthin wird aus einzelligen Algen gewonnen, meist aus der Mikroalge Haematococcus pluvialis. In der Kosmetik ist ihr INCI-Name tatsächlich Haematococcus Pluvialis Extract. Sie ist auch in einigen Krustentieren und Fischen (Garnelen, Langusten, Krabben, Hummer, Forellen...) vorhanden und ist für ihre rote Färbung verantwortlich.

Heute findet man das Astaxanthin in vielen Produkten, wo es aufgrund seiner hervorragenden antioxidativen Eigenschaften integriert wird. Diese basieren auf der Fähigkeit dieses Pigments, die Zellmembran zu durchdringen. Tatsächlich umfasst die chemische Struktur von Astaxanthin hydrophile und lipophile Regionen, die es ihm ermöglichen, sich mit der Zellmembrane zu verbinden, sowohl von innen als auch von außen. So überlappen seine polaren Gruppen die äußeren polaren Regionen der Zellmembran, während der zentrale nichtpolare Bereich des Moleküls in die innere nichtpolare Region der Membran eingefügt wird.

Astaxanthin kann daher eine transmembrane Ausrichtung in biologischen Membranen annehmen, die dazu beiträgt, die Membranstruktur aufrechtzuerhalten und ihre Fluidität zu reduzieren. Dies ermöglicht es ihm, als Zellschutzschild gegen die Ausbreitung freier Radikale zu wirken.

Die besonders hohe antioxidative Kapazität von Astaxanthin erklärt sich auch durch das Vorhandensein spezifischer funktioneller Gruppen in seinen Iononzyklen. Jedes Ende des Moleküls enthält tatsächlich Hydroxylgruppen (-OH) und Keton (C=O), die eine zentrale Rolle bei der Neutralisierung freier Radikale spielen. Die Oxo-Funktion (C=O) kann insbesondere Kohlenstoffradikale durch Resonanz stabilisieren, wodurch ihre Reaktivität reduziert wird. Darüber hinaus verhindert im Gegensatz zu einigen Antioxidantien diese Stabilisierungsfähigkeit von Astaxanthin jegliche sekundäre prooxidative Aktivität. Das bedeutet, Astaxanthin schützt die Zellen, ohne jemals oxidative Schäden zu verursachen. Astaxanthin ist auch effektiv bei der Erfassung und Neutralisierung von Singulett-Sauerstoff, einer sehr reaktiven Form von Sauerstoff, die an vielen Reaktionen von oxidativem Stress in der Haut beteiligt ist.

Astaxanthin wirkt über mehrere Mechanismen, um Zellmembranen, Proteine und DNA vor oxidativem Stress zu schützen.

Die Astaxanthin wird oft mit Beta-Carotin verglichen, mit dem sie eine ähnliche lineare Polyenstruktur teilt, mit konjugierten Doppelbindungen, die ihnen eine hohe Affinität zu freien Radikalen verleihen. Allerdings verändern die polaren Funktionsgruppen an den Enden des Astaxanthins seine biologischen Eigenschaften tiefgreifend. Im Gegensatz zu Beta-Carotin kann Astaxanthin stabil in Phospholipidmembranen integriert werden, wobei seine polaren Enden mit den intra- und extrazellulären wässrigen Umgebungen interagieren und seine lipophile zentrale Kette in den Membrankern integriert wird. Diese Anordnung verleiht dem Molekül eine effektive und dauerhafte antioxidative Schildfunktion innerhalb der Zellmembranen, im Gegensatz zu Beta-Carotin, das nicht eingefügt werden kann.

Darüber hinaus hat eine vergleichende Studie die Überlegenheit von Astaxanthin gegenüber Beta-Carotin bei der Hemmung der Lipidperoxidation gezeigt, einem Hauptprozess, der zur Bildung freier Radikale in Zellmembranen führt. Die Forscher stellten fest, dass Astaxanthin die Produktion von Lipidperoxiden mit etwa doppelter Effizienz im Vergleich zu Beta-Carotin reduziert. Wie zuvor erklärt, lässt sich dieser Unterschied in der Aktivität durch die dreidimensionale Konformation des Moleküls erklären. Dank seiner amphiphilen Struktur kann Astaxanthin sich quer durch die Lipiddoppelschicht der Membranen einfügen, im Gegensatz zu Beta-Carotin, das ausschließlich lipophil ist und nur den Kern der Membran integriert.

Astaxanthin schützt Zellmembranen umfassender als Beta-Carotin.

Andere Studien wurden ebenfalls durchgeführt, um die antioxidative Wirkung von Astaxanthin zu messen und sie mit der von anderen häufig in der Kosmetik gefundenen Wirkstoffen zu vergleichen. Die Untersuchungen konzentrierten sich sowohl auf die Wirkung von Astaxanthin auf den Singulett-Sauerstoff als auch auf seine allgemeine Fähigkeit, freie Radikale zu fangen. Die Ergebnisse dieser verschiedenen wissenschaftlichen Arbeiten sind in der folgenden Tabelle dargestellt.

• GOTO S. & al. Efficient radical trapping at the surface and inside the phospholipid membrane is responsible for highly potent antiperoxidative activity of the carotenoid astaxanthin. Biochimica et Biophysica Acta (2001).

• GARCIA-GONZALEZ M. & al. Outdoor cultivation of microalgae for carotenoid production: Current state and perspectives. Applied Microbiology and Biotechnology (2007).

• DHANKHAR J. & al. Astaxanthin : A potential carotenoid. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research (2012).

• EKPE V. & al. Antioxidant effects of astaxanthin in various diseases - a review. Journal of molecular pathophysiology (2018).

• NAME J. J. & al. Antioxidant and anti-inflammatory mechanisms of action of astaxanthin in cardiovascular diseases (review). International Journal of Molecular Medicine (2021).

• ELSHOPAKEY G. E. & al. Recent progress in practical applications of a potential carotenoid astaxanthin in aquaculture industry: a review. Fish Physiology and Biochemistry (2023).