Wie wird Vitamin K produziert?

Die Vitamin K, genau wie die Vitamine A, D und E, ist fettlöslich. Vitamin K1 ist das Hauptvitamin K in der Kosmetik. Es befindet sich in den grünen Blättern von Gemüse. In der Natur wird Vitamin K1 von Pflanzen während der Photosynthese synthetisiert. Die aus Pflanzen gewonnenen Konzentrationen sind jedoch zu niedrig, um diese Methode in großem Maßstab anwenden zu können, und die Sicherheit (Abwesenheit von Verunreinigungen) der Produkte wäre nicht ausreichend kontrolliert. Um es in kosmetischen Formulierungen integrieren und seine Vorteile voll ausschöpfen zu können, muss es industriell hergestellt werden können, und derzeit wird Vitamin K1 auf synthetische Weise hergestellt. Hier sind die wichtigsten Schritte.

• Auswahl der Vorläufer. Die Synthese von Vitamin K1 beginnt in der Regel mit grundlegenden chemischen Verbindungen, die als Vorläufer dienen. Dazu können Derivate von Naphtochinon und andere organische Verbindungen gehören. Der hauptsächlich verwendete ist der Menadion (Vitamin K3), das selbst durch die Oxidation von 2-Methylnaphthalin synthetisiert wird. Es ist daher ein synthetischer Vorläufer von Vitamin K1.

• Kondensation. Die Vorläufer werden Kondensationsreaktionen unterzogen, bei denen mehrere molekulare Fragmente zu einer komplexeren Struktur kombiniert werden. Zunächst wird, um unerwünschte Reaktionen während des Kondensationsschritts zu vermeiden, Menadion zu Menadiol reduziert. Die Kondensation erfolgt zwischen einem Monoester von Menadiol und Isophytol, einem bekannten Zwischenprodukt in der Vitamin K-Synthesereaktion. Diese Reaktion wird durch Wärme und eine Säure, normalerweise Bor-Trifluorid-Etherat, katalysiert.

• Verseifung. Bei der Synthese von Vitamin K1 wird die Verseifung verwendet, um die Schutzgruppen zu entfernen, die den chemischen Vorläufern hinzugefügt wurden, durch die Verwendung einer starken Base. Diese chemische Reaktion bricht die schützenden Bindungen und legt so die für die späteren Stufen der Vitamin K1-Synthese notwendigen Funktionsgruppen frei.

• Oxidation. Das Produkt der Verseifung wird mit einem Katalysator, wie Silberoxid oder Luft, oxidiert, um die chemischen Bindungen zu bilden, die für die Erzielung der endgültigen Struktur von Vitamin K1 notwendig sind.

• Reinigung. Schließlich wird das Reaktionsprodukt durch verschiedene Methoden, wie die Kristallisation, gereinigt, um unerwünschte Verbindungen zu entfernen und eine reine Version von Vitamin K1 zu erhalten.

Das kommerzielle Verfahren zur chemischen Synthese von Vitamin K1 ist seit seiner Veröffentlichung im Jahr 1939 praktisch unverändert geblieben. Dies ist hauptsächlich auf die geringen Kosten und die sofortige Verfügbarkeit der Rohstoffe zurückzuführen.

Andererseits hat dieses Verfahren auch einen bemerkenswerten Nachteil. Die verwendeten Katalysatoren und Lösungsmittel sind gefährlich für den Menschen und die Umwelt.

Es ist wichtig zu wissen, dass die Vitamin K1 seit kurzem in der Kosmetik in Europa verboten ist. Gemäß der Richtlinie 2009/6/EG der Europäischen Kommission vom 4. Februar 2009 und nach Konsultation des Wissenschaftlichen Ausschusses für Verbraucherprodukte (CSPC) wurde entschieden, dass die reine Verwendung von Phytonadion (Vitamin K1) in Kosmetika aufgrund des Risikos von Hautallergien, Photoinstabilität und Sensibilisierung gegenüber Vitamin K nicht sicher ist.

Aus diesem Grund verwenden Kosmetikhersteller heute die oxidierte Version von Vitamin K1, das Vitamin K1 Oxid. Es soll weniger reizend und lichtstabiler sein. Es wird hergestellt, indem ein Oxidationsschritt hinzugefügt wird, der an verschiedenen Stellen des Vitamin K1-Syntheseprozesses durchgeführt werden kann. Zum Beispiel kann es nach dem Kondensationsschritt der Vorläufer zur Bildung des Naphthochinonkerns oder nach der Hydrierung zur Sättigung der ungesättigten Bindungen oder sogar am Ende des Prozesses, nach der Reinigung des Endprodukts, durchgeführt werden.