Wie wird Vitamin E gewonnen?

Die Vitamin E ist ein natürlicher Wirkstoff, der erstmals 1922 von Herbert EVANS und Katharine BISHOP identifiziert wurde. Nach Studien an Ratten vermuteten diese Wissenschaftler die Existenz eines lipophilen Verbindungsstoffs, der für die Entwicklung des Fötus unerlässlich ist. Zwei Jahre später bestätigte Bennett SURE diese Hypothese und zeigte, dass das Fehlen dieser Verbindung in der Ernährung von Ratten zu ihrer Unfruchtbarkeit führt. Dieser wurde dann als Vitamin E bezeichnet, da die anderen Buchstaben bereits vergeben waren. Es erhielt auch den Namen Tocopherol, aus dem Griechischen tokos: Nachkommenschaft und pherein: tragen. Die Geschichte des Vitamin E setzte sich 1936 fort, als es erstmals von Herbert EVANS und Oliver EMERSON aus Weizenkeimöl isoliert wurde. Seine Struktur wurde schließlich 1938 von Erhard FERNHOLZ bestimmt.

Das Vitamin E bezeichnet tatsächlich eine Gruppe von acht fettlöslichen Molekülen, das heißt, sie lösen sich in Fetten auf: 4 Tocopherole und 4 Tocotrienole. Aus Stabilitätsgründen ist das Alpha-Tocopherol das am häufigsten in kosmetischen Produkten verwendete Vitamin E.

Heutzutage wird der Großteil des in kosmetischen Produkten enthaltenen Vitamin E aus Pflanzenölen extrahiert. Dafür können ein oder mehrere Öle verwendet werden. Meist handelt es sich dabei um Sojaöl und/oder Sonnenblumenöl, die sehr reich an Tocopherolen sind. Die Extraktion erfolgt mit einem organischen Lösungsmittel, in dem die nicht verseifbaren Bestandteile von Pflanzenölen, wie Vitamin E, löslich sind, während Fettsäuren, Glycerin und andere hydrophile Verbindungen in der wässrigen alkalischen Phase verbleiben. Das am häufigsten verwendete Lösungsmittel ist Hexan, allein oder mit einem geringen Anteil eines polareren Lösungsmittels wie Ethanol, Ethylacetat oder Diisopropylether. Es ist auch möglich, Aceton, Diethylether oder eine Mischung aus Chloroform-Methanol 2:1 zu verwenden. Im letzteren Fall spricht man von einer Folch-Extraktion.

Die Extraktion von Vitamin E aus Pflanzenölen wird üblicherweise mit einem Vortex oder ähnlichen Rührsystemen durchgeführt. Diese Geräte ermöglichen eine kräftige, aber kontrollierte Bewegung der Lösung, was die Extraktionszeit verkürzt. Der Lösungsmittel wird dann mit einem Rotationsverdampfer unter reduziertem Druck verdampft. Die Temperatur hängt vom verwendeten Lösungsmittel ab, liegt aber oft in Bereichen zwischen 40 und 60°C. Danach wird das extrahierte Vitamin E verschiedenen Reinigungsprozessen unterzogen, um Verunreinigungen zu entfernen und eine reinere Molekül zu erhalten. Destillations-, Filtrations- und Dekantierungsstufen sind dabei beteiligt. Während des gesamten Prozesses wird die Qualität des Vitamin E durch verschiedene Chromatographiemethoden (HPLC, TLC, CEC...) getestet.

Es ist auch möglich, Vitamin E im Labor zu synthetisieren. Diese Methode wird jedoch immer weniger genutzt aufgrund ihrer Kosten und technischen Komplexität. Hier sind die Hauptstufen dieser chemischen Synthese, wobei zu beachten ist, dass diese von Labor zu Labor leicht variieren können.

1. Bildung des Chromanolrings.

   Der erste Schritt in der Synthese von Alpha-Tocopherol beinhaltet Hydrochinon, eine aromatische Verbindung, die auch als 1,4-Benzoldiol bezeichnet wird, und Isophytol, ein natürlicher Vorläufer von Tocopherolen, der aus Phytol, einer Komponente des Chlorophylls von Pflanzen, abgeleitet ist. Diese beiden Moleküle reagieren zusammen, um einen Chromanolring zu bilden, die grundlegende Struktur von Vitamin E.

2. Alkylierung des Chromanolrings.

   Nach der Bildung muss der Chromanolring alkyliert werden, um die isoprenoiden Seitenketten einzuführen. Zu den häufig verwendeten Zwischenprodukten für diese Reaktion gehört das Geranylgeranylpyrophosphat.

3. Hydroxylierung und Methylierung.

   Zum Abschluss werden aufeinanderfolgende Hydroxylierungs-/Methylierungsreaktionen durchgeführt, um die Alkoholgruppe des Alpha-Tocopherols sowie seine Kohlenstoffkette zu etablieren.

4. Reinigung und Isolierung.

   Nach Abschluss der Reaktionen wird das Alpha-Tocopherol mit Hilfe von Chromatographietechniken wie der Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie, der Dünnschichtchromatographie oder der Größenausschlusschromatographie gereinigt und isoliert. Ziel ist es, ein möglichst reines Produkt zu erhalten, das frei von Reaktionsnebenprodukten ist.

• ISTASSE L. & al. Chimie, sources alimentaires et dosage de la vitamine E. Annales de Médecine Vétérinaire (2003).

• NETSCHER T. Synthesis of Vitamin E. Vitamins & Hormones (2007).

• Thèse de Mohammed GUIGA. Vitamine E : métabolisme, rôle physiologique : intérêt et risques d’une supplémentation (2021).

• ERKEKOGLU P., SANTOS S. & BLUMENBERG M. Vitamin E in Health and Disease: Interactions, Diseases and Health Aspects. Biochemistry (2021).