Was sollte man über Benzoylperoxid wissen?

Das Benzoylperoxid (C6H5CO)2O2 ist eine chemische Verbindung aus der Familie der organischen Peroxide, die durch die Anwesenheit einer Peroxidgruppe (-O-O-) in ihrer Struktur gekennzeichnet ist. Benzoylperoxid wird hauptsächlich in der Polymerindustrie verwendet, um Polymerisationsreaktionen einzuleiten. Es wird auch zum Aushärten von Polyesterharzen und Silikonkautschuken und zur Verstärkung von glasfaserverstärkten Verbundwerkstoffen verwendet. Es wird auch in der Lebensmittelindustrie zum Bleichen von Mehlen, Käsen, Pflanzenölen und Fetten eingesetzt. Dennoch wird es vor allem auf der Haut verwendet, dank seiner Fähigkeit, gegen Akne zu wirken.

Das benzoylperoxid ist in verschiedenen Formen, Konzentrationen und Kombinationen erhältlich, um Akne zu behandeln. Die Formulierungen variieren je nach den Bedürfnissen der Haut: Reinigungsmittel, Cremes, Lotionen und Masken sind geeignet für leichte bis mittelschwere Akne, während konzentriertere Gele und Seren für schwerere Akneformen empfohlen werden. Es ist rezeptfrei in niedrigen Konzentrationen (2% bis 5%) erhältlich, die für Fälle von leichter bis mittelschwerer Akne geeignet sind. Für schwerere Akne hingegen können Produkte mit höherer Konzentration (10%) oder in Kombination mit anderen Behandlungen, wie Antibiotika (Erythromycin, Clindamycin) oder Retinoiden (Adapalen), von einem Arzt verschrieben werden. Darüber hinaus kann das benzoylperoxid mit Wirkstoffen wie Niacinamid kombiniert werden, um die von ihm verursachte Hauttrockenheit zu reduzieren.

Die Technik zur Synthese von Benzoylperoxid erfolgt in 3 großen Schritten. Dieser Prozess beinhaltet eine Grignard-Reaktion, bei der Brombenzol mit Magnesium in Gegenwart eines wasserfreien Lösungsmittels, oft Ether, reagiert, um Phenylmagnesiumbromid zu bilden, auch bekannt als Grignard-Reagenz. Dieses reagiert dann mit Kohlendioxid (CO₂), was zur Bildung eines Carboxylatsalzes führt. Die Zugabe von Salzsäure (HCl) setzt Benzoesäure (2) in Form eines kristallisierten Feststoffs frei.

Die Benzoesäure reagiert mit Thionylchlorid (SOCl₂), um Benzoylchlorid (3) zu bilden. Dieser Schritt beinhaltet die Substitution der Hydroxylgruppe (-OH) der Säure durch ein Chloratom, wodurch ein reaktiveres Säurederivat, das Benzoylchlorid (3), erzeugt wird. Dieses reagiert mit Wasserstoffperoxid (H₂O₂) in Gegenwart einer Base (NaOH). Diese Reaktion ermöglicht die Bildung von Benzoylperoxid (1) durch die Interaktion der beiden Acylgruppen (C=O) mit dem Peroxidsauerstoff (-O-O-).

Das Benzoylperoxid weist mehrere Eigenschaften auf, die es zu einem vielseitigen Wirkstoff in der Aknebehandlung machen. Es ist bekannt für seine antibakteriellen, sebostatischen, keratolytischen und entzündungshemmenden Effekte, die dazu beitragen, Hautunreinheiten effektiv zu reduzieren. Darüber hinaus könnten diese Eigenschaften auch bei der Behandlung von Follikulitis und seborrhoischer Dermatitis von Vorteil sein. Schließlich könnte Benzoylperoxid in Kombination mit Retinoiden wie Adapalen dazu beitragen, das Auftreten von Aknenarben zu verringern, indem es die Zellregeneration fördert und Entzündungen verhindert.

• Das Benzoylperoxid: ein antibakterieller Wirkstoff.

  Wenn Benzoylperoxid auf die Haut aufgetragen wird, zerfällt es in Benzoesäure und setzt dabei reaktive Sauerstoffspezies (ROS) frei. Diese hochreaktiven Moleküle greifen die DNA und Proteine von Cutibacterium acnes an, einem Bakterium, das für Akne verantwortlich ist, und eliminieren es somit.

• Das Benzoylperoxid ist ein entzündungshemmendes Mittel.

  Das Benzoylperoxid ist vor allem für seine antibakteriellen Eigenschaften bekannt, zeigt aber auch indirekte entzündungshemmende Wirkungen. Durch die Beseitigung der Bakterien Cutibacterium acnes, die für Akne verantwortlich sind, reduziert es die entzündliche Reaktion, die diese Bakterien in der Haut auslösen. Seine Fähigkeit, entzündungsauslösende Faktoren zu verringern, verleiht ihm eine indirekte positive Wirkung auf Rötungen und Reizungen.

• Das Benzoylperoxid hat eine sebostatische Eigenschaft.

  Das Benzoylperoxid hat auch eine direkte sebostatische Wirkung und wirkt, um die Stimulation der Talgdrüsen zu reduzieren. Diese Eigenschaft ist besonders interessant für Menschen mit fettiger Haut, da sie hilft, die Menge an synthetisiertem Sebum unter Kontrolle zu halten.

• Das Benzoylperoxid hat eine keratolytische Wirkung.

  Hyperkeratinisierung ist eines der Symptome von Akne. Sie äußert sich in einer übermäßigen Produktion von Keratin, das sich in den Follikeln ansammelt und zu einer Verdickung der Hornschicht führt. Benzoylperoxid spielt eine exfolierende Rolle dank der spezifischen Moleküle, die sich beim Auftragen von Benzoylperoxid abspalten, wie zum Beispiel das Benzoylradikal und die reaktiven Sauerstoffspezies. Diese instabilen Moleküle spalten sich dann weiter auf, um Kohlendioxid zu bilden, das die Zellerneuerung fördert, indem es das Ablösen von abgestorbenen Zellen von der Hautoberfläche stimuliert.

Die Verwendung von Benzoylperoxid in der Hautpflege erfordert bestimmte Vorsichtsmaßnahmen, da es unerwünschte Wirkungen hat.

Das Benzoylperoxid kann Hautreaktionen wie Verbrennungen bei der Anwendung hervorrufen. Dieses Risiko kann durch eine hohe Konzentration von Benzoylperoxid und durch die Anwendung einer zu großen Menge des Produkts verstärkt werden. Darüber hinaus kann die Anwendung von Benzoylperoxid zu Verfärbungsrisiken für Haare und Kleidung bei direktem Kontakt mit dem Produkt führen. Es wird daher empfohlen, es abends aufzutragen, die Haare zusammenzubinden und eine halbe Stunde zu warten, bevor man ins Bett geht, um die Bettwäsche nicht zu verfärben. Darüber hinaus wird Benzoylperoxid für schwangere Frauen und Kinder unter 12 Jahren nicht empfohlen.

Darüber hinaus ist Benzoylperoxid potenziell phototoxisch und kann die Empfindlichkeit der Haut gegenüber Sonnenstrahlen erhöhen. Tatsächlich werden bei der Exposition gegenüber UV-Strahlen reaktive Sauerstoffspezies (ROS) produziert. Der durch ROS verursachte oxidative Stress schädigt die DNA, Lipide und Proteine und beeinträchtigt somit die Gesundheit des Hautgewebes. Diese Reaktion äußert sich in unerwünschten Effekten wie roten Flecken, sonnenbrandähnlichen Verbrennungen, Erythemen oder Hyperpigmentierung. Aus diesem Grund wird Benzoylperoxid vorzugsweise abends aufgetragen. Am nächsten Tag ist dann ein Sonnenschutz erforderlich.

• CIVATTE J. & al. Recherche chez l'homme du pouvoir phototoxique du peroxyde de benzoyle à 5%. Dermatologica (1983).

• CIVATTE J. & al. Prediction of benzoyl peroxide phototoxicity by photoepidermotests after repeated applications. Preventive value of a UVB filter. National Center For Biotechnology Informations (1988).

• SHARON F. & al. The efficacy and safety of a combination benzoyl peroxide/clindamycin topical gel compared with benzoyl peroxide alone and a benzoyl peroxide/erythromycin combination product. Journal of Cutaneous Medecine and Surgery (2001).

• VIDAL. Substance active peroxyde de benzoyle (2013)

• ERTUGRUL H. Acne vulgaris. National center for Biotechnology Informations (2014).

• MARTEL. P. & al. Efficacité de l'adapalène et du peroxyde de benzoyle dans le traitement des lésions et des cicatrices d'acné. Journal of Dermatological Science (2015).

• ZHANG Q. & al. Le peroxyde de benzoyle topique pour l'acné. Cochrane Library (2020).

• LUN HON K. & al. Dermatology: how to manage acne vulgaris. National center for Biotechnology Informations (2021).

• FRITSCH P. & al. Produits d’association topiques contre l’acné faciale. National Library of Medecine (2022).

• DEHGHAN D. & al. Novel topical drug delivery systems in acne management: Molecular mechanisms and role of targeted delivery systems for better therapeutic outcomes. Journal of Drug Delivery Science and Technology (2022).

• GOODMAN B. & al. Benzoyl Peroxide. National Center for Biotechnology Informations (2024).