Was ist „Sarkosin“ und wozu wird es verwendet?

Die Sarcosin ist eine natürlich vorkommende Aminosäure, die aus Glycin abgeleitet ist und sowohl ein Zwischenprodukt als auch ein Abbauprodukt davon darstellt. Sie wird aus Glycin durch das Enzym Glycin-N-Methyltransferase gebildet und durch die Sarcosin-Dehydrogenase wieder in Glycin zurückverwandelt. Außerdem stellt sie eine Zwischenstufe im Stoffwechsel von Cholin und Methionin dar, zwei Nährstoffen, die reich an Methylgruppen sind und für zahlreiche biochemische Reaktionen essenziell sind. Da Sarcosin rasch zu Glycin abgebaut wird, trägt es indirekt zur Synthese wichtiger Verbindungen wie Glutathion, Kreatin, Purinen und Serin bei. Beim gesunden Erwachsenen liegt seine mittlere Blutkonzentration bei etwa 1,4 ± 0,6 μM. In der Kosmetik wird es häufig in freier Form oder, weitaus häufiger, in Form acylierter Derivate wie Natriumlaurylsarcosinat verwendet, einer amphiphilen Verbindung, die in Reinigungsprodukten, Haarpflegeprodukten oder schäumenden Gelen eingesetzt wird.

Im Labor kann sie aus Chloressigsäure und Methylamin gewonnen werden, während sie im industriellen Maßstab durch die Strecker-Synthese hergestellt wird. Bei dieser angewandten chemischen Methode lässt man drei Komponenten reagieren: ein Aldehyd , also ein organisches Molekül mit einer Carbonylgruppe, Cyanid als Quelle für Stickstoff und Kohlenstoff sowie Ammoniak , das ebenfalls eine Stickstoffquelle darstellt. Diese Reaktanten verbinden sich zunächst zu einer Zwischenverbindung, dem sogenannten α-Aminonitril, das anschließend (durch Hydrolyse) in eine Aminosäure umgewandelt wird, etwa in Sarkosin.

Die Sarcosin hat aufgrund ihrer potenziell regulierenden Wirkung auf die Talgproduktion ein wachsendes Interesse geweckt, was sie zu einem besonders relevanten Wirkstoff für gezielte Kopfhautpflege machen würde. Sarcosin ist ein Derivat der Glycin und ist an bestimmten Stoffwechselwegen beteiligt, die mit Aminosäuren und Lipiden zusammenhängen. Daher haben einige Forscher und Formulierer angenommen, dass es Enzyme beeinflussen könnte, die mit dem Lipidstoffwechsel verbunden sind, wie die 5α-Reduktase, entweder durch metabolische Modulation oder durch Wechselwirkung mit deren Kofaktoren.

Das von den Talgdrüsen produzierte Sebum spielt eine wesentliche Rolle beim Schutz und bei derHydratation der Haut und der Kopfhaut, doch sein Überschuss kann zu Ungleichgewichten führen und das Auftreten von Problemen wie übermäßiger Glanz, Schuppen oder Entzündungen begünstigen. Sarkosin würde wirken, indem es die Aktivität bestimmter Schlüsselenzyme moduliert, die an der Lipidsynthese beteiligt sind, insbesondere der 5α-Reduktase-1, eines Enzyms, das dafür bekannt ist, die Umwandlung von Testosteron in Dihydrotestosteron (DHT) zu katalysieren. Dieses aktive Hormon ist dafür bekannt, unter bestimmten Bedingungen die übermäßige Produktion von Sebum zu stimulieren. Durch die Hemmung oder Regulation dieses Enzyms würde Sarkosin somit dazu beitragen, die übermäßige Talgsekretion zu verringern und so ein optimales Gleichgewicht der Haut wiederherzustellen.

Allerdings zeigt die wissenschaftliche Literatur keinen direkten Zusammenhang zwischen Sarcosin und der Regulation des Talgs.

Indirekt könnte ihre potenziell seboregulatorische Eigenschaft auch einen präbiotischen Effekt bewirken, veranschaulicht durch das Konzept des „Scalp Microbiome Reset“, das darin besteht, ein gesundes Mikrobiom der Kopfhaut wiederherzustellen, indem sie erneut mit sechs nützlichen Bakterienstämmen besiedelt wird (Staphylococcus pasteuri, S. warneri, Streptococcus australis, Rothia aeria, Veillonella parvula, Actinomyces odontolyticus). Tatsächlich könnte Sarcosin, indem es den Sebumüberschuss reduziert, das kutane Ökosystem verändern und lipophile Mikroorganismen wie Cutibacterium acnes ihrer wichtigsten Nährstoffquelle berauben. Dies würde ihre Proliferation begrenzen und Raum für andere kommensale Arten schaffen, wodurch eine größere mikrobielle Diversität gefördert würde.

Zusammenfassend könnte Sarcosin sowohl auf die Lipid-Homöostase als auch auf das Gleichgewicht des Mikrobioms einwirken und so ein stabileres, weniger entzündliches Hautmilieu schaffen, das die Koexistenz nützlicher Stämme begünstigt.

Jedoch sind Studien erforderlich, um die Rolle von Sarcosin bei der Regulation der Talgproduktion sowie ihre Auswirkungen auf das Gleichgewicht des Mikrobioms zu bestätigen.

Sarcosin ist ebenfalls ein interessanter Wirkstoff, da er dazu beitragen könnte,die Penetration von Wirkstoffen in die Haut zu verbessern. Tatsächlich hat eine 2013 im Journal of Controlled Release veröffentlichte Studie neue Penetrationsverstärker für die transdermale Aufnahme untersucht, die auf Aminosäuren basieren, welche über eine labilen Esterbindung mit hydrophoben Ketten modifiziert wurden. Unter ihnen zeichnet sich Sarcosin (N‑Methylglycin) durch seinen polaren Kopf und seine geringe Fähigkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken aus, was seine Einlagerung in die Lipide der Hornschicht begünstigt. Diese Einlagerung stört die Lipidorganisation, erhöht die Membranfluidität und erleichtert den Durchtritt von Wirkstoffen durch die Haut. Die Tests zeigten eine Wirksamkeit, die mit der mancher klassischer Penetrationsverstärker vergleichbar oder diesen überlegen ist, bei gleichzeitig geringer Toxizität und reversibler Wirkung. Dadurch ist Sarcosin ein vielversprechender Kandidat zur Verbesserung der kutanen Freisetzung von Arzneistoffen oder kosmetischen Wirkstoffen.

Bezüglich ihres Sicherheitsprofils wurden Sarcosin und seine Derivate mehreren strengen Bewertungen unterzogen. Das Cosmetic Ingredient Review (CIR) veröffentlichte im Jahr 2001 einen Bericht über Acylsarcosine und Sarcosinate und kam zu dem Schluss, dass diese Inhaltsstoffe bei den üblichen Einsatzkonzentrationen für die kosmetische Verwendung sicher sind: bis zu 5 % in nicht abzuspülenden Produkten (Leave-on) und bis zu 12 % in abzuspülenden Produkten (Rinse-off). Weder irritierende, sensibilisierende noch mutagene Effekte wurden in den in vitro- und in vivo-Tests gemäß dem CIR-Abschlussbericht festgestellt. Allerdings wird eine Warnung hinsichtlich der möglichen Bildung von N‑Nitrososarcosin ausgesprochen, einer potenziell krebserregenden Nitrosaminverbindung, falls Sarcosin zusammen mit nitrosierenden Agenzien (wie Nitriten) formuliert wird. Dieses Risiko ist gut bekannt, wird durch die europäische Gesetzgebung (Verordnung (EG) Nr. 1223/2009) streng geregelt und von Formulierern vermieden, indem jegliche Nitrosamin-Vorläufer ausgeschlossen werden.

• LANIGAN R. S. Abschlussbericht zur Sicherheitsbewertung von Cocoyl-Sarcosin, Lauroyl-Sarcosin, Myristoyl-Sarcosin, Oleoyl-Sarcosin, Stearoyl-Sarcosin, Natrium-Cocoyl-Sarcosinat, Natrium-Lauroyl-Sarcosinat, Natrium-Myristoyl-Sarcosinat, Ammonium-Cocoyl-Sarcosinat und Ammonium-Lauroyl-Sarcosinat. International Journal of Toxicology (2001).

• KELLER D. & Mitautoren Untersuchung der hautsensibilisierenden Eigenschaften von 5 osmolytischen Prodrugs in einer Weight-of-Evidence-Bewertung unter Verwendung von In-silico- und In-vivo-Methodensowie Read-Across-Analysen. International Journal of Toxicology (2012).

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