Wodurch kann man Salicylsäure ersetzen?

Was ist β-Lipohydroxysäure (LHA)?

Mit der chemischen Formel C15H20O4 ist β-Lipohydroxysäure (LHA), auch bekannt als 2-Hydroxy-5-octanoyl-Benzoesäure, ein lipophiles Derivat der Salicylsäure, das von L'Oréal Recherche Ende der 1980er Jahre entwickelt wurde.

Im Vergleich zu Salicylsäure wurde an das fünfte Kohlenstoffatom des Benzolrings von Salicylsäure eine Acyl-Fettkette mit acht Kohlenstoffatomen angefügt. Durch die Hinzufügung dieser Fettgruppe ist LHA lipophiler als sein Verwandter, was seine verschiedenen Eigenschaften erklären könnte.

Zunächst einmal hat es eine viel geringere Hautpenetration, wie mehrere in vitro- und in vivo-Studien zeigen, was ebenfalls auf sein hohes Molekulargewicht (MG = 264,3 g/mol) zurückzuführen ist. Tatsächlich bleibt LHA in den obersten Schichten des Stratum corneum gespeichert. Darüber hinaus verleihen die lipophile Natur von LHA und sein relativ langsames Eindringen in die Haut ihm einen Peeling-Effekt, der bereits bei niedrigen Konzentrationen (< 10 %) wirksam ist.

LHA scheint antimikrobielle, entzündungshemmende, antioxidative, antikomedogene und exfoliative Eigenschaften zu besitzen. Die chronische Anwendung einer LHA-haltigen Pflege verbessert somit das Aussehen und die Textur der Haut. Auch das Erscheinungsbild in Form von Klarheit wird verbessert. Sehen wir uns diese Eigenschaften genauer an.

Welche Eigenschaften hat LHA auf der Haut?

• Antibakterielle und entzündungshemmende Wirkung:

LHA hat das Potenzial, die Intensität von Entzündungssymptomen deutlich zu reduzieren. Darüber hinaus soll es eine antibakterielle Wirkung aufweisen, indem es die Fähigkeit besitzt, die follikuläre Bakterienlast zu verringern.

• Antioxidative Aktivität:

In-vivo- und In-vitro-Studien haben eine schützende Wirkung von LHA gezeigt. Bei täglicher Anwendung von LHA konnte die Widerstandsfähigkeit der Haut gegen UV-induzierte Schäden mit seiner Fähigkeit, freie Radikale zu neutralisieren, erhöht werden. Im Einzelnen kann LHA Singulett-Sauerstoff (¹O₂) inaktivieren, ohne mit ihm zu reagieren, und das Superoxid-Anion (O2-) "ausschalten". Es reagiert auch mit Hydroxylradikalen, um 2,5-Dihydroxybenzoesäure zu produzieren, die ein ausgezeichneter Superoxidanion-Fänger ist.

• Anti-Schuppen-Wirkung:

Schuppen werden mit der Besiedlung der Kopfhaut durch Hefepilze der Gattung Malassezia, insbesondere M. ovalis (Pityrosporum ovale), in Verbindung gebracht. Diese Mikroorganismen benötigen eine exogene Quelle für Fettsäuren, um sich auszubreiten. Daher sind die Bereiche des Kopfes, die eine höhere Talgproduktion aufweisen, besonders begünstigt. In-vitro-Experimente zeigen, dass LHA eine ähnliche antimikrobielle Wirkung gegen M. ovalis hat wie Pirocton-Olamin, ein häufig verwendeter Wirkstoff gegen Schuppen. Auch seine antimykotischen und peelenden Eigenschaften dürften sich bei der Bekämpfung von Schuppen als nützlich erweisen.

• Komedolytische Aktivität:

LHA hat sich auch als wirksam bei der Vorbeugung und Behandlung von leichter bis mittelschwerer Akne erwiesen. Studien haben gezeigt, dass eine LHA-Formulierung nach nur vier Wochen Behandlung in der Lage ist, die Hornpfropfen (Komedonen) zu entfernen, die sich in den Poren des Gesichts von Aknepatienten angesammelt haben. Die Größe und Anzahl der Komedonenläsionen (geschlossene Komedonen, offene Komedonen) und der entzündlichen Läsionen (Papeln, Pusteln) nahm mit der Zeit durch Lockerung der interkorneozytären Bindung und der bakteriellen Adhäsion innerhalb der follikulären Öffnungen deutlich ab. Aufgrund seiner lipophilen Natur hat LHA eine ausgeprägte Affinität zu den durch Talg verstopften Poren von Menschen mit Akne. Es kann leichter in die talgdrüsenreiche Haut eindringen und so derartige Hauterkrankungen verbessern oder lindern. Darüber hinaus ist dieser Inhaltsstoff laut einer anderen Studie auch interessant, um Akne-Rückfälle im Sommer zu verhindern.

• Aufhellende Wirkung:

Mit seiner keratolytischen Wirkung hilft LHA auch, die Sichtbarkeit von braunen Flecken zu verringern, indem es die Verteilung der Melanosomen in den epidermalen Schichten fördert, was zu einem gleichmäßigeren Hautton führt.

• Peeling-Aktivität:

LHA ist in erster Linie ein starkes keratolytisches Mittel aufgrund seiner Fähigkeit, die Desmosomen, die die Korneozyten in der Hornschicht verbinden, zu spalten. Es ermöglicht dann eine Desquamation, um überschüssige Korneozyten unter hyperkeratotischen Bedingungen freizusetzen. Im Gegensatz zu Salicylsäure dringt LHA jedoch nicht so tief ein. Daher ist es wahrscheinlicher, dass es die oberflächlicher gelegenen Korneodesmosomen aufbricht. Darüber hinaus führt das langsame Eindringen von LHA insbesondere zu einer zellweisen individuellen Exfoliation, die die physiologische Abschuppung eher nachahmt als die umfassendere Exfoliation, die bei der Verwendung von Salicylsäure und anderen AHAs entsteht. Dank dieser Eigenschaft bewirkt sie somit eine Verringerung der Dicke der Hornschicht und eine Erhöhung der Weichheit als kurzfristige Effekte auf die Haut.

Ein wesentlicher Bestandteil des Peelingprozesses ist die Stimulierung der epidermalen Erneuerung mit einer erhöhten Zellteilung. Mehrere Studien haben gezeigt, dass die topische Anwendung einer 2%igen LHA-Formulierung die Dicke aller Schichten der Epidermis erhöht hat. Eine Hypothese ist, dass der Mechanismus, durch den LHA die Zellerneuerung erhöht, auf ein Signal aus der Freisetzung lamellarer Lipide während der verbesserten Abschuppung oder auf mechanische Kräfte aus der Exfoliation zurückzuführen ist, die physiologische Reaktionen stimulieren könnten. Es wurde auch gezeigt, dass LHA in einem Modell der menschlichen rekonstruierten Haut die Kollagenbildung stimulierte und eine dermale Verdickung bewirkte. Daher hat LHA stimulierende Effekte auf dermale Keratinozyten und Dendrozyten, die in gewisser Weise denen von Retinsäure nachempfunden sind.

Was lässt sich über die Verträglichkeit von β-Lipohydroxysäure (LHA) sagen?

LHA hat im Vergleich zu Glykolsäure oder Retinsäure ein sehr gutes Sicherheitsprofil mit einer guten Verträglichkeit und einer geringeren Häufigkeit von Irritationen. Allerdings kann es zu einem Photoabbau von LHA kommen, wodurch seine Wirksamkeit eingeschränkt wird. Daher sollte die Anwendung am Abend erfolgen oder ein geeigneter Sonnenschutz aufgetragen werden, um die LHA vor den UV-Strahlen der Sonne zu schützen und ihren Abbau zu verhindern.