Der Ciclopiroxolamin ist ein synthetisches Derivat von Ciclopirox, einem antifungalen Wirkstoff. Mit Ethanolamin verbunden, zeigt es eine höhere Wasserlöslichkeit und verbesserte Bioverfügbarkeit. Ciclopiroxolamin gehört zu den wenigen Breitband-Antimykotika sind in der Lage, sowohl gegen Dermatophyten als auch gegen Hefen, darunter Candida und Malassezia, sowie gegen bestimmte Schimmelpilze wirksam zu sein. Seine chemische Struktur, abgeleitet von Hydroxypyridon, verleiht ihm eine besondere Affinität zu Metallionen, insbesondere Eisen, das es chelatiert und so den Stoffwechsel der Mikroorganismen stört. Zusätzlich zu seinen antifungalen Eigenschaften besitzt Ciclopiroxolamin antibakterielle und entzündungshemmende Wirkungen, was seinen Einsatz besonders sinnvoll macht, um Dermatosen zu behandeln, bei denen mikrobielle Proliferation und Entzündung koexistieren, wie die Seborrhoische Dermatitis.
Aus kapillärer Sicht ist Ciclopiroxolamin vor allem interessant, um gegen Schuppen und seborrhoische Dermatitis vorzugehen.
Zur Erinnerung sind die Schuppen hauptsächlich auf die Vermehrung von Hefen der Gattung Malassezia zurückzuführen. Ihre Vermehrung auf der Kopfhaut führt zur Zersetzung der Sebumlipide in reizende Fettsäuren, die eine lokale Entzündung verursachen, teils begleitet von Pruritus, und beschleunigt zudem die Abschuppung der Epidermis. Schuppen stellen eine milde und lokal begrenzte Form der seborrhoischen Dermatitis dar, einer ausgedehnteren entzündlichen Hauterkrankung, deren Pathogenese jedoch identisch ist.
Der Ciclopirox-Olamin wirkt auf mehreren Ebenen, um Schuppen und seborrhoische Dermatitis gezielt zu bekämpfen. Wie bereits erwähnt, entfaltet dieser Wirkstoff eine direkte antifungale Aktivität gegen Hefepilze Malassezia und stört dabei ihren Zellstoffwechsel. Ciclopirox-Olamin wirkt, indem es Eisen chelatiert, ein Metall, das für die Aktivität zahlreicher pilzlicher Enzyme wie Cytochrome, Katalasen und Peroxidasen, die an der mitochondrialen Atmung und dem oxidativen Stressmanagement beteiligt sind, unerlässlich ist. Durch die Hemmung dieser metallabhängigen Enzyme versetzt Ciclopirox die Pilze in einen Zustand intrazellulärer Eisenmangel, was ihre Lebensfähigkeit beeinträchtigt.
Parallel dazu besitzt Ciclopiroxolamin eine antientzündliche Aktivität, die seine antifungale Wirkung ergänzt. Es blockiert bestimmte Entzündungswege, insbesondere solche, die aus der Arachidonsäure abgeleitet werden, indem es Cyclooxygenase und 5-Lipoxygenase hemmt. Diese Wirkung von Ciclopiroxolamin ermöglicht die Produktion proinflammatorischer Prostaglandine und Leukotriene zu reduzieren, die Moleküle, die für Rötungen, Juckreiz und Irritationen im Zusammenhang mit Schuppen und seborrhoischer Dermatitis verantwortlich sind. Darüber hinaus haben Studien gezeigt, dass es die Freisetzung proinflammatorischer Zytokine wie IL-1β, IL-6 und TNF-α verringert, wodurch seine beruhigende Wirkung auf der Kopfhaut gestärkt und gleichzeitig das Rezidivrisiko eingeschränkt wird.
Die Wirkungen von Ciclopirox-Olamin gegen Schuppen und seborrhoische Dermatitis wurden in zahlreichen Studien untersucht. Die nachfolgende Tabelle zeigt einige der erzielten Ergebnisse.